Suosan

	Suosan
	Structure du suosan.
Identification
Nom UICPA	3-[(4-nitrophenyl)carbamoylamino]propanoate de sodium
Synonymes	acide Aspartique béta-p-nitroanilide; N-(4-Nitrophényl)-N'-(carboxyethyl)uréa de sodium
No CAS	140-46-5 ; 102-66-9 (Acide)
PubChem	8803
SMILES
InChI
Apparence	Poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C10H10N3NaO5 [Isomères];
Masse molaire	275,193 3 ± 0,010 8 g/mol ; C 43,64 %, H 3,66 %, N 15,27 %, Na 8,35 %, O 29,07 %,
Propriétés physiques
T° fusion	240 °C
Solubilité	Soluble dans l'eau (62 g·L-1)
Écotoxicologie
DL50	1 g·kg-1 rat Intrapéritonéal.
Composés apparentés
Autres composés	acide aspartique bêta-4-nitroanilide, Aspartame, Alitame, Néotame
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le suosan est un édulcorant artificiel dérivé de l'acide aminé bêta-alanine^[4].

Histoire

Le suosan et ses dérivés ont été découverts en 1948 par Petersen et Muller^[5]^,^[6].

Propriétés

Le suosan est un sel de sodium de l'acide aspartique bêta-4-nitroanilide qui est la structure de départ d'édulcorant artificiel au pouvoir sucrant très élevé tel que le superaspartame, une combinaison du cyanosuosan et de l'aspartame qui est 14 000 plus sucré que le saccharose^[7].

Le suosan et ses dérivés n'ont pas été utilisés comme édulcorants alimentaires car ils peuvent former des composés toxiques tels que la 4-nitroaniline^[6].

Le suosan a un pouvoir sucrant 700 fois plus intense que le saccharose (à poids égal)^[8] avec cependant un arrière-goût amer^[7].

Notes et références

↑ ^{a b et c} (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe », Schweiz. Lebensmittelbuch, sur slmb.bag.admin.ch, Office fédéral de la santé publique, septembre 1999 (consulté le 24 octobre 2008), p. 1-93. [PDF].
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008).
↑ (en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008).
↑ (de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », Chemische Berichte,‎ 1948, p. 31-38
↑ ^{a et b} (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24 octobre 2008).
↑ ^{a et b} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234
↑ (en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI 10.1002/qua.560510510

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) aspartic acid-beta-4-nitroanilide sur PubChem

[Sussstoffe-1990-1] {a b et c} (de) P Wasler, J Helbing, U Leuenberger, B Pacciarelli, CH Spinner & U Wolfensberger, « Süssstoffe », Schweiz. Lebensmittelbuch, sur slmb.bag.admin.ch, Office fédéral de la santé publique, septembre 1999 (consulté le 24 octobre 2008), p. 1-93. [PDF].

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-140-46-5-3] (en) ChemIDplus, « Suosan - RN:140-46-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008).

[chemidplus-4] (en) ChemIDplus, « Aspartic acid-beta-4-nitroanilide - RN:102-66-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 16 octobre 2008).

[Peterson-1948-5] (de) S Petersen & E Muller (trad. Un nouveau groupe de substance édulcorante), « Über eine neue Gruppe von Süsstoffen », Chemische Berichte,‎ 1948, p. 31-38

[US-4877895-6] {a et b} (en) C Nofre, JM Tinti & FO Chatzopoulos, « Glycine and β alanine derivatives as sweetening agents », US patent, sur freepatentsonline.com,‎ 1986 (consulté le 24 octobre 2008).

[Kinghorn-book3-LCHPS-7] {a et b} (en) AD Kinghorn & CM Compadre, Alernative Sweeteners : Third Edition, Revised and Expanded, New York, Marcel Dekker, 2001 (ISBN 0-8247-0437-1), « Less common high-potency sweeteners », p. 208-234

[8] (en) Santhosh, C. and Mishra, PC. (1994): Electrostatic potential and electric field mapping of some sweeteners of the suosan series: A search for the structure-activity relationship. In: International Journal of Quantum Chemistry 51(5), 335–341; DOI 10.1002/qua.560510510

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