Tryptophol
composé chimique
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Le tryptophol est un composé chimique qui provoque le sommeil chez l'être humain. Il est produit par le foie lors d'un traitement médicamenteux au disulfirame, et par le trypanosome responsable de la maladie du sommeil[3].
| Tryptophol | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(1H-indol-3-yl)éthanol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.632 |
| No CE | 208-393-2 |
| PubChem | 10685 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H11NO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 161,200 4 ± 0,009 3 g/mol C 74,51 %, H 6,88 %, N 8,69 %, O 9,93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 56 à 59 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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On trouve également le tryptophol comme produit secondaire de la fermentation de l'alcool, ainsi il apparaît à hauteur de 0,2 à 0,8 mg/l dans le vin. Il a été décrit pour la première fois par Felix Ehrlich (en) en 1912[4].
Chimie
modifierIl peut être obtenu à partir du tryptophane par décarboxylation et remplacement du groupe amine par le groupe hydroxyle. Il est également possible de l'obtenir par action du 2,3-dihydrofurane sur la phénylhydrazine[5].
Le tryptophol sert de précurseur pour la synthèse de l'indoramine et du DMT[5].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(2-Hydroxyethyl)indole, consultée le 5 mars 2013.
- (en) E.M. Cornford, W.D. Bocash, L.D. Braun, P.D. Crane, W.H. Oldendorf et A.J. MacInnis, « Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues », Journal of clinic investigation,
- P. Ribéreau-Gayon, « Sur la présence de tyrosol,..., tryptophol dans le vin », Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, vol. 261, , p. 1915-1916 (ISSN 0001-4036, lire en ligne)
- (en) « Dialkyltryptamines via Tryptophol », sur erowid.org
