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Triallate

composé chimique
(Redirigé depuis C10H16Cl3NOS)

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Le triallate est le nom trivial du composé chimique herbicide S-(2,3,3-trichloroallyl)diisopropylthiocarbamate, un pesticide organochloré du groupe des thiocarbamates, de formule chimique C10H16Cl3NOS ; se présentant généralement sous forme de cristaux incolores ou d'un liquide clair et incolore au-dessus de son point de fusion (qui est d’environ 30°C).

Triallate
Image illustrative de l’article Triallate
Identification
No CAS 2303-17-5
No ECHA 100.017.239
No CE 218-962-7
SMILES
InChI
Apparence liquide limpide ou cristaux incolores[1].
Propriétés chimiques
Formule C10H16Cl3NOS  [Isomères]
Masse molaire[2] 304,664 ± 0,021 g/mol
C 39,42 %, H 5,29 %, Cl 34,91 %, N 4,6 %, O 5,25 %, S 10,53 %,
Propriétés physiques
T° fusion 29 à 30 °C[1]
T° ébullition à 0,04 kPa : 117 °C[1]
Solubilité 4 mg·l-1 eau à 25 °C
Masse volumique 1,27 g·cm-3[1]
Point d’éclair 90 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 0,016 Pa[1]
Précautions
SGH[3]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H317, H373 et H410
Transport
-
   2757   
Écotoxicologie
DL50 930 mg·kg-1 souris oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Principalement produit pour lutter contre la folle avoine dans le blé, il fait partie des nombreux désherbants qui, depuis la fin des années 1990 dans son cas, a perdu de son efficacité sur certaines « mauvaises herbes » (folle avoine et ivraie raide notamment), en raison d'une adaptation des plantes aux désherbants[5],[6],[7],[8].

Usages

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Le triallate est utilisé comme herbicide contre la folle avoine dans le blé.

En 2009, la Commission européenne a inclus ce produit dans la liste des pesticides reconnus dans l'Union européenne.

En Belgique, Avadex (Gowan) est approuvé pour une utilisation dans la culture de l'orge et de la betterave, contre les dicotylédones et les mauvaises herbes graminées annuelles.

Toxicologie, sécurité

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La substance se décompose quand elle est chauffée à plus de 200 °C, ou lors de sa combustion, avec formation de gaz toxiques et corrosifs, dont le chlorure d’hydrogène, des oxydes d’azote et des oxydes de soufre.

Au début des années 2000, ce produit est retrouvés dans l’air des zones reculées, rurales et urbaines de plusieurs pays à des concentrations comprises entre la non-détection et 15,3 ng/m3 selon Yusà et al. (2009)[9]. C'est un herbicides homologués dans de nombreux pays mais sont la toxicité a été insuffisamment étudiée, faisant que « peu d’informations sont disponibles sur son mode d’action toxique chez les humains et les animaux » selon Marin-Morales et al. (2013)[10].

Sa toxicité cellulaire est jugée modérée, et elle est due « au moins partiellement » à la génération de ROS (espèces réactives de l'oxygène).

Il cause des anomalies neurologiques chez le rat oralement exposé à des doses répétées et élevées, mais chez les travailleurs aucun problème neurologique n'a été relevé selon Sathiakumar et coll. en 2004[11].

Lors des tests de génotoxicité in vitro le triallate se montre génotoxique dans les test de mutation bactérienne (avec Salmonella typhimurium comme espèce de référence) en présence de S9 ; mais moins en l’absence de S9 (le S9 est un « mélange métabolique » utilisé dans certains tests de génotoxicité, préparé à partir de foie de rongeurs traités avec des inducteurs enzymatiques pour augmenter l’activité métabolique)[12]; ceci suggère que le métabolisme joue un rôle clé dans l'effet génotoxique de cette molécule)[13]. D’autres systèmes d’essai utilisant d’autres genres bactériens, ainsi que des levures et des cellules de mammifères ont aussi donnés des résultats contradictoires. Les essais d’effets chromosomiques (échange de chromatides sœurs et essais de cytogénétique) ont donné des résultats mitigés avec S9 mais pas de génotoxicité sans S9. Healy et al. (2003) en concluent que le triallate n’est probablement pas mutagène in vivo[13].

Éxotoxicologie

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C'est l'une des molécules de pesticides retrouvés dans les sols subarctiques d'Alaska à la fin des années 1980[14].

On a montré dès les années 1980 que le triallate présent (enfoui) dans le sol à l'abri du soleil peut (re)contaminer l'air en phase vapeur[15], plus ou moins selon la texture du sol et la vitesse de l'air[16].

Notes et références

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  1. ↑ a b c d e et f TRIALLATE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Numéro index 006-039-00-X dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
  4. ↑ « triallate », sur ESIS, consulté le 25 février 2009
  5. ↑ Beckie H.J & Jana S (2000) Selecting for triallate resistance in wild oat. Canadian Journal of Plant Science, 80(3), 665-667.
  6. ↑ O'Donovan, J. T., Newman, J. C., Blackshaw, R. E., Harker, K. N., Derksen, D. A., & Thomas, A. G. (1999). Growth, competitiveness, and seed germination of triallate/difenzoquat-susceptible and-resistant wild oat populations. Canadian Journal of Plant Science, 79(2), 303-312. |url= https://cdnsciencepub.com/doi/pdf/10.4141/P98-060
  7. ↑ Busi, R., & Powles, S. B. (2013). Cross‐resistance to prosulfocarb and triallate in pyroxasulfone‐resistant Lolium rigidum. Pest management science, 69(12), 1379-1384.
  8. ↑ Kern, A. J., Peterson, D. M., Miller, E. K., Colliver, C. C., & Dyer, W. E. (1996). Triallate Resistance inAvena fatuaL. Is Due to Reduced Herbicide Activation. Pesticide Biochemistry and Physiology, 56(3), 163-173.
  9. ↑ (en) V. Yusà, C. Coscollà, W. Mellouki et A. Pastor, « Sampling and analysis of pesticides in ambient air », Journal of Chromatography A, vol. 1216, no 15,‎ , p. 2972–2983 (DOI 10.1016/j.chroma.2009.02.019, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ M. Marin-Morales, B. Ventura-Camargo, M. Hoshina (2013) Toxicity of Herbicides: Impact on Aquatic and Soil Biota and Human Health, voir pp. 399-443.
  11. ↑ (en) N Sathiakumar, E Delzell, P A MacLennan et M Anne, « A cross-sectional study of triallate exposure and neurological health among workers at a pesticide manufacturing and formulating facility », Occupational and Environmental Medicine, vol. 61, no 11,‎ , p. 936–944 (ISSN 1351-0711 et 1470-7926, DOI 10.1136/oem.2004.013128, lire en ligne, consulté le ).
  12. ↑ le S9 peut activer ou désactiver certains composés chimiques lors des tests de génotoxicité, influençant ainsi les résultats des tests in vitro)
  13. ↑ a et b (en) Charles E. Healy, Larry D. Kier, Fabrice Broeckaert et Mark A. Martens, « A Review of the Genotoxicity of Triallate », International Journal of Toxicology, vol. 22, no 3,‎ , p. 233–251 (ISSN 1091-5818 et 1092-874X, DOI 10.1080/10915810305112, lire en ligne, consulté le ).
  14. ↑ (en) Jeffery S. Conn et Jill S. Cameron, « PERSISTENCE AND CARRY-OVER OF METRIBUZIN AND TRIALLATE IN SUBARCTIC SOILS », Canadian Journal of Soil Science, vol. 68, no 4,‎ , p. 827–830 (ISSN 0008-4271 et 1918-1841, DOI 10.4141/cjss88-082, lire en ligne, consulté le ).
  15. ↑ (en) W. A. Jury, R. Grover, W. F. Spencer et W. J. Farmer, « Modeling Vapor Losses of Soil‐Incorporated Triallate », Soil Science Society of America Journal, vol. 44, no 3,‎ , p. 445–450 (ISSN 0361-5995 et 1435-0661, DOI 10.2136/sssaj1980.03615995004400030001x, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ Atienza, J., Tabernero, M. T., Álvarez-Benedı́, J., & Sanz, M. (2001). Volatilisation of triallate as affected by soil texture and air velocity. Chemosphere, 42(3), 257-261.
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