Coenzyme B
composé chimique
(Redirigé depuis C11H22NO7PS)
La coenzyme B, abrégée en CoB–SH, in extenso 7-mercaptoheptanoylthréonine phosphate, est une coenzyme intervenant dans les réactions d'oxydo-réduction de la méthanogenèse chez les archées méthanogènes[2]. La molécule contient un groupement thiol –SH, qui est le principal site réactionnel.
| Coenzyme B | |
.svg) Structure de la coenzyme B |
|
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 2-[(7-mercapto-1-oxoheptyl)amino]-3-phosphonooxybutanoïque |
| No CAS | |
| PubChem | 5486800 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C11H22NO7PS [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 343,334 ± 0,018 g/mol C 38,48 %, H 6,46 %, N 4,08 %, O 32,62 %, P 9,02 %, S 9,34 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La coenzyme B réagit avec la méthyl-coenzyme M afin de libérer le méthane lors de la méthanogenèse[3] :
Cette réaction est catalysée par la méthyl-coenzyme M réductase, avec le cofacteur F430 comme groupement prosthétique.
Une réaction apparentée, utilisant à la fois CoB–SH et CoM–SH, est la réduction du fumarate en succinate, catalysée par la fumarate réductase[4] :
- CoB–SH + HS–CoM + −OOC–CH=CH–COO− → CoB-S-S-CoM + −OOC–CH2–CH2–COO−.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) K. M. Noll, K. L. Rinehart, R. S. Tanner, R. S. Wolfe, « Structure of component B (7-mercaptoheptanoylthreonine phosphate) of the methylcoenzyme M methylreductase system of Methanobacterium thermoautotrophicum », Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 83, no 12, , p. 4238–4242 (PMID 3086878, PMCID 323707, DOI 10.1073/pnas.83.12.4238)
- (en) R. K. Thauer, « Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson », dans Microbiology, 1998, 144, 2377-2406.
- (en) S. Heim, A. Künkel, R. K. Thauer, R. Hedderich, « Thiol:fumarate Reductase (Tfr) from Methanobacterium thermoautotrophicum: Identification of the Catalytic Sites for Fumarate Reduction and Thiol Oxidation », dans European Journal of Biochemistry 1998, 253, 292-299.
