Dibenzothiophène
Le dibenzothiophène (DBT) est un composé aromatique tricyclique, constitué de deux cycles de benzène fusionnés avec un cycle de thiophène central.
Dibenzothiophène | ||
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Identification | ||
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Nom UICPA | dibenzothiophène | |
Synonymes |
DBT, sulfure de diphénylène |
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No CAS | ||
No ECHA | 100.004.613 | |
No CE | 205-072-9 | |
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | Cristal incolore | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C12H8S [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 184,257 ± 0,015 g/mol C 78,22 %, H 4,38 %, S 17,4 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 98,85 °C ± 1,0[2] | |
T° ébullition | 332,55 °C[2] | |
Solubilité | insoluble dans l'eau, soluble dans le benzène. | |
Point triple | [2] | |
Thermochimie | ||
ΔfusH° | 21,708 kJ·mol-1 à [2] | |
Précautions | ||
Directive 67/548/EEC | ||
Écotoxicologie | ||
DL50 | 470 mg·kg-1 (souris, oral)[3] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il se présente sous la forme d'un cristal incolore, et réagit chimiquement de façon similaire à l'anthracène. Cet hétérocycle tricyclique, et plus spécifiquement ses dérivés alkylés sont largement présents dans les fractions les plus lourdes du pétrole[4].
Synthèses et réactions
modifierLe dibenzothiophène est préparé par réaction entre le biphényle et le dichlorure de soufre, en présence de trichlorure d'aluminium[5].
Sa réduction par le lithium résulte en la rupture d'une liaison C-S. Une S-oxydation donne une sulfone plus labile que le dibenzothiophène initial. Avec le n-butyllithium, l'hétérocycle subit une lithiation par étape, aux positions 4 et 6.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « », sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2010
- Fundamental and Applied Toxicology. Vol. 12, Pg. 787, 1989.
- Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. DOI 10.1016/j.cattod.2004.07.048
- L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. DOI 10.1002/jhet.5570150407
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibenzothiophene » (voir la liste des auteurs).