N-Éthylcarbazole
L’N-éthylcarbazole est un composé aromatique hétérocyclique de la famille des carbazoles. Il s'agit d'un solide brun-gris pratiquement insoluble dans l'eau qui fond vers 68 à 70 °C. On peut l'obtenir en faisant réagir du carbzolate de potassium avec du sulfate de diéthyle[5] (C2H5)2SO4 ou du sulfure de diéthyle[6] (C2H5)2S.
| N-Éthylcarbazole | |
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| Structure de l’N-éthylcarbazole. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 9-Éthylcarbazole |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.001.510 |
| No CE | 201-660-4 |
| PubChem | 6836 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre gris-brun combustible, difficilement inflammable, et pratiquement insoluble dans l'eau[1]. |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H13N [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 195,259 7 ± 0,012 3 g/mol C 86,12 %, H 6,71 %, N 7,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 68 à 70 °C[1] |
| Solubilité | 0,03 mg/L[1] à 20 °C |
| Masse volumique | 1,158 g/cm3[3] à 22 °C |
| T° d'auto-inflammation | 619 °C[4] |
| Point d’éclair | 186 °C[4] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
 Attention |
|
| NFPA 704[4] | |
| Transport[1] | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 4,47[3] à 23 °C (octanol/eau) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La forme perhydro de cette molécule et de quelques autres composés apparentés tels que l’N-méthylcarbazole et le phénylènecarbazole fait l'objet de recherches comme transporteurs d'hydrogène organiques liquides (LOHC) pour leur possible application au stockage et au transport d'hydrogène sous forme liquide à pression ambiante dans des systèmes embarqués de propulsion à l'aide de piles à combustible ou de moteurs à combustion interne. À cette fin, l’N-éthylcarbazole est hydrogéné sous pression d'hydrogène pour donner sa forme perhydro en présence de catalyseurs adéquats tels que le ruthénium[7] ou le platine :
-
Hydrogénation de l'N-éthylcarbazole.
Cette réaction est réversible par chauffage du liquide perhydro au-dessus de 100 °C, ce qui libère l'hydrogène H2[8],[9]. L'ensemble du cycle présente une efficacité énergétique compétitive[10].
Notes et références
modifier- Entrée « N-Ethylcarbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19 octobre 2024 (JavaScript nécessaire)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 9-Ethylcarbazole, consultée le 19 octobre 2024.
FDS : (en) « 9-Ethylcarbazole » [PDF], sur https://www.sigmaaldrich.com/, Sigma-Aldrich, (consulté le ) - « Fiche du composé N-Ethylcarbazole », sur Alfa Aesar (consulté le ).
-
(en) Jason R. Buck, Minnie Park, Zhiwei Wang, Daniel R. Prudhomme et Carmelo J. Rizzo, « 9-Ethyl-3,6-dimethylcarbazole (DMECZ) », Organic Syntheses, vol. 77, , p. 153 (DOI 10.15227/orgsyn.077.0153, lire en ligne
).
- (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne).
- (en) Katarzyna Morawa Eblagon, Kin Tam, K. M. Kerry Yu, Shu-Lei Zhao, Xue-Qing Gong, Heyong He, Lin Ye, Lu-Cun Wang, Anibal J. Ramirez-Cuesta et Shik Chi Tsang, « Study of Catalytic Sites on Ruthenium For Hydrogenation of N-ethylcarbazole: Implications of Hydrogen Storage via Reversible Catalytic Hydrogenation », The Journal of Physical Chemistry C, vol. 114, no 21, , p. 9720-9730 (DOI 10.1021/jp908640k, lire en ligne).
- (en) Alan Cooper et Guido Pez, « Hydrogen Storage by Reversible Hydrogenation of Liquid-phase Hydrogen Carriers » [PDF], sur https://www.hydrogen.energy.gov/, DOE Hydrogen Program, (consulté le ).
- (en) Alan C. Cooper, « Design and Development of New Carbon-Based Sorbent Systems for an Effective Containment of Hydrogen » [PDF], sur https://www.osti.gov/, DOE, (DOI 10.2172/1039432, consulté le ).
- (de) Benjamin Müller, Karsten Müller, Daniel Teichmann et Wolfgang Arlt, « Energiespeicherung mittels Methan und energietragenden Stoffen – ein thermodynamischer Vergleich », Chemie Ingenieur Technik, vol. 83, no 11, , p. 2002-2013 (DOI 10.1002/cite.201100113, lire en ligne).
