3-Iodothyronamine

composé chimique
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La 3-iodothyronamine (T1AM) est une thyronamine endogène. La T1AM est un ligand de très grande affinité avec les récepteurs associés à une amine trace TAAR1 (TAR1, TA1),un type de récepteur couplé aux protéines G[2],[3]. Injectée chez les rongeurs, elle provoque une chute rapide de la température corporelle, des altérations dans la pression sanguine et le rythme cardiaque[4].

3-Iodothyronamine
Image illustrative de l’article 3-Iodothyronamine
Identification
Nom UICPA 4-[4-(2-aminoéthyl)-2-iodophénoxy]phénol
Synonymes

T1AM

No CAS 712349-95-6
No ECHA 100.211.501
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H14INO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 355,170 9 ± 0,013 g/mol
C 47,34 %, H 3,97 %, I 35,73 %, N 3,94 %, O 9,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La T1AM pourrait faire partie de plusieurs processus de signal pour moduler la fonction cardiaque, car ce composé provoque des effets inotropes négatifs et fait décroître le débit cardiaque[5].

Voir aussi

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Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Scanlan T, Suchland K, Hart M, Chiellini G, Huang Y, Kruzich P, Frascarelli S, Crossley D, Bunzow J, Ronca-Testoni S, Lin E, Hatton D, Zucchi R, Grandy D, « 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone », Nat. Med., vol. 10, no 6,‎ , p. 638–42 (PMID 15146179, DOI 10.1038/nm1051)
  3. Hart M, Suchland K, Miyakawa M, Bunzow J, Grandy D, Scanlan T, « Trace amine-associated receptor agonists: synthesis and evaluation of thyronamines and related analogues », J. Med. Chem., vol. 49, no 3,‎ , p. 1101–12 (PMID 16451074, DOI 10.1021/jm0505718)
  4. (en) « New compound may act to keep thyroid activity in check » (consulté le )
  5. Chiellini G, Frascarelli S, Ghelardoni S, Carnicelli V, Tobias SC, Debarber A, Brogioni S, Ronca-Testoni S, Cerbai E, Grandy DK, Scanlan TS, Zucchi R., « Cardiac effects of 3-iodothyronamine: a new aminergic system modulating cardiac function », The FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, vol. 21, no 7,‎ , p. 1597–608 (PMID 17284482, DOI 10.1096/fj.06-7474com)