Cycloheximide
Le cycloheximide (ou actidione) est un antifongique qui bloque la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes. C'est un inhibiteur à la fois de la phase d'initiation et d'élongation dans la synthèse protéique. Sa toxicité ne permet pas de l'utiliser comme médicament chez l'humain.
| Cycloheximide | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 4-{(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl}piperidine-2,6-dione | ||
| Synonymes |
Actidion |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.578 | ||
| No CE | 200-636-0 | ||
| PubChem | |||
| SMILES | CC1CC(C(=O)C(C1)C(CC2CC(=O)NC(=O)C2)O)C , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1/f/h16H |
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| Apparence | cristaux incolores[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C15H23NO4 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 281,347 4 ± 0,015 g/mol C 64,04 %, H 8,24 %, N 4,98 %, O 22,75 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 119 °C[3] | ||
| T° ébullition | décompose[1] | ||
| Solubilité | 21 g·l-1 à 20 °C[3]. Sol. dans le chloroforme, l'éther, l'acétone, le méthanol et l'éthanol. |
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| Point d’éclair | 87 °C | ||
| Précautions | |||
| SGH[4] | |||
   Danger H300 : Mortel en cas d'ingestion H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H360D : Peut nuire au fœtus. H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme |
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| Transport | |||
Code Kemler : 66 : matière très toxique Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ; |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 133 mg·kg-1 souris oral 150 mg·kg-1 souris i.v. 160 mg·kg-1 souris s.c. 100 mg·kg-1 souris i.p.[3] |
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| LogP | 0,55[5] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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On l'utilise en biologie cellulaire pour étudier le cycle cellulaire et notamment l'entrée dans la phase M (mitose). On l'utilise aussi en microbiologie comme inhibiteur de croissance fongique dans la conception de milieux de culture sélectifs, tels que le milieu Glycérol et extrait de levure additionné de cycloheximide pour isoler les Actinomycètes[réf. nécessaire].
Le cycloheximide est un composé amer comme la quinine et le benzoate de dénatonium[6].
Notes et références
modifier- 1 2 3 Entrée du numéro CAS « 66-81-9 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 27 novembre 2008 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 (en) ChemIDplus, « Cycloheximide - RN: 66-81-9 »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
- ↑ Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- ↑ CYCLOHEXIMIDE, Fiches internationales de sécurité chimique
- ↑ (en) SM Brasser, K Mozhui et DV Smith, « Differential covariation in taste responsiveness to bitter stimuli in rats », Chem Senses., vol. 30, no 9, , p. 793-799 (DOI 10.1093/chemse/bji071, résumé, lire en ligne [PDF])
