Bis(chlorométhyl)éther

	Bischlorométhyléther
Identification
Nom UICPA	chloro(chlorométhoxy)méthane
Synonymes	éther de bischlorométhyle ; BCME ; bischlorométhyléther ; oxyde de bis(chlorométhyle)
No CAS	542-88-1
No ECHA	100.008.030
No CE	208-832-8
No RTECS	KN1575000
PubChem	10967
SMILES	C(OCCl)Cl ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2 ; Std. InChIKey : ; HRQGCQVOJVTVLU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C2H4Cl2O [Isomères];
Masse molaire	114,959 ± 0,006 g/mol ; C 20,9 %, H 3,51 %, Cl 61,68 %, O 13,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−41,5 °C
T° ébullition	106 °C
Solubilité	1,020 mg·l-1 (eau,25 °C)
Masse volumique	1,323 g·cm-3 à 15 °C
Point d’éclair	19 °C
Précautions
SGH
	; DangerH225, H302, H311, H330 et H350 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables; H302 : Nocif en cas d'ingestion; H311 : Toxique par contact cutané; H330 : Mortel par inhalation; H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger);
SIMDUT
	; B2, D1A, D2A,
Transport
	-
	2249
Écotoxicologie
LogP	1.04
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le bis(chlorométhyl)éther est un éther chloré utilisé comme réactif dans l'industrie chimique pour la chlorométhylation et connu comme étant un cancérogène pour les poumons.

Production et synthèse

La réaction du paraformaldéhyde avec l'acide chlorosulfonique dans l'acide sulfurique à température ambiante produit le bis(chlorométhyl)éther ^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 5 6 Entrée « Bis(chloromethyl) ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 août 2012 (JavaScript nécessaire)
1 2 (en) M. Müller et W. Klein, « Comparative evaluation of methods predicting water solubility for organic compounds », Chemosphere, vol. 25, n^o 2,‎ septembre 1992, p. 769-782 (DOI 10.1016/0045-6535(92)90067-2)
↑ « Éther de bis (chlorométhyle) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 8 août 2012.
↑ (en) MICHAEL SAKUTH,THOMAS MENSING, JOACHIM SCHULER, WILHELM HEITMANN, GUNTHER STREHLKE, DIETER MAYER, "Cyano Compounds, Inorganic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, DOI: 10.1002/14356007.a10_023.pub2, Wiley-VCH, 2012

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 Entrée « Bis(chloromethyl) ether » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 août 2012 (JavaScript nécessaire)

[Müller-3] 1 2 (en) M. Müller et W. Klein, « Comparative evaluation of methods predicting water solubility for organic compounds », Chemosphere, vol. 25, n^o 2,‎ septembre 1992, p. 769-782 (DOI 10.1016/0045-6535(92)90067-2)

[Reptox-4] « Éther de bis (chlorométhyle) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 8 août 2012.

[5] (en) MICHAEL SAKUTH,THOMAS MENSING, JOACHIM SCHULER, WILHELM HEITMANN, GUNTHER STREHLKE, DIETER MAYER, "Cyano Compounds, Inorganic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, DOI: 10.1002/14356007.a10_023.pub2, Wiley-VCH, 2012

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