Bazédoxifène

composé chimique
(Redirigé depuis C30H34N2O3)

Le bazédoxifène est un médicament de la classe des modulateurs sélectifs du récepteur des œstrogènes, agissant « comme un agoniste au niveau de l’os et partiellement au niveau du métabolisme des lipides et comme un antagoniste au niveau des tissus mammaires et utérins. » Il s’utilise chez les femmes ménopausées pour diminuer le renouvellement osseux, augmentant la densité osseuse au niveau vertébral lombaire et permettant ainsi de diminuer les fractures vertébrales[3].

Bazédoxifène
Image illustrative de l’article Bazédoxifène
Image illustrative de l’article Bazédoxifène
Identification
Nom UICPA 1-[[4-[2-(azépan-1-yl)éthoxy]phényl]méthyl]-2-(4-hydroxyphényl)-3-méthylindol-5-ol[1]
Synonymes

1-{2-[4-(2-(4-hydroxyphényl)-3-méthyl-5-hydroxy-1H-indol-1-ylméthyl)phénoxy]éthyl}azépane
1-[4-(2-azépan-1-yl-éthoxy)-benzyl]-2-(4-hydroxy-phényl)-3-méthyl-1H-indol-5-ol

No CAS 198481-32-2
198481-33-3 (acétate)
No ECHA 100.232.728
Code ATC G03XC02
DrugBank DB06401
PubChem 154257
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C30H34N2O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 470,602 6 ± 0,027 7 g/mol
C 76,57 %, H 7,28 %, N 5,95 %, O 10,2 %,
Précautions
SGH[1]
SGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H360, P201, P202, P281, P308+P313, P405 et P501
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique 98-99%[1]
Demi-vie d’élim. ~30 heures[1]
Excrétion

fèces[1]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il a aussi été étudié comme traitement possible des cancers du sein et du pancréas[4]. C'est un membre du groupe des 2-phénylindoles des SERM (Selective estrogen receptor modulator (en)) comme le zindoxifène (en), le pipendoxifène (en) ou le raloxifène[5].

Notes et références

modifier
  1. a b c d et e PubChem CID 154257
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Kurt Lippuner, « Bazédoxifène », Forum Med Suisse, vol. 13, no 34,‎ , p. 663–664 (lire en ligne, consulté le )
  4. (en) Science X staff, « Osteoporosis drug stops growth of breast cancer cells, even in resistant tumors », sur medicalxpress.com, (consulté le ).
  5. (en) Gordon W. Gribble, Heterocyclic Scaffolds II: Reactions and Applications of Indoles, Springer Science & Business Media, 2010, p. 14. page sur googlebook.