1,3,5-Trithiane
Le 1,3,5-trithiane est un composé chimique de formule (CH2S)3. C'est un trimère du thioformaldéhyde, composé instable. Il se présente sous la forme d'un hétérocycle à six atomes, alternativement de soufre et de carbone.
| 1,3,5-Trithiane | ||
| ||
 | ||
| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 1,3,5-trithiane | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.005.482 | |
| No CE | 206-029-7 | |
| PubChem | 9264 | |
| Apparence | solide incolore | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C3H6S3 [Isomères] |
|
| Masse molaire[1] | 138,275 ± 0,018 g/mol C 26,06 %, H 4,37 %, S 69,57 %, |
|
| Propriétés physiques | ||
| Masse volumique | 1,637 4 g·cm-3[2] | |
| Précautions | ||
| NFPA 704 | ||
| Directive 67/548/EEC | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
modifier  |
||
Il peut être synthétisé par réaction du méthanal (formaldéhyde) avec le sulfure d'hydrogène[3].
Le trithiane est une molécule de base en synthèse organique, par exemple une source de formaldéhyde. Une application consiste à le dépelotonner par réaction avec un organolithien et ensuite à l'alkyler[4].
- (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH
- (CH2S)2(CHLiS) + R’Br → (CH2S)2(CHR’S) + LiBr
- (CH2S)2(CHR’S) + H2O → R’CHO + …
Le trithiane peut aussi être vu comme un dithioacétal du méthanal. Les autres dithioacétals peuvent être l'objet de réactions similaires à celle ci-dessus.
Le trithiane est aussi un précurseur d'autres réactifs organosulfurés. Par exemple, sa chloration en présence d'eau produit le chlorure de chlorométhylsulfonyle[5] :
- (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- David R. Lide, ed. Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, Internet Version 2005. CRC Press, 2005.
- Bost, R. W.; Constable, E. W. "sym-Trithiane" Organic Syntheses, Collected Volume 2, p.610 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0610.pdf
- Seebach, D.; Beck, A. K. “Aldehydes From sym-Ttrithiane: n-Pentadecanal” Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.869 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0869.pdf
- Paquette, L. A.; Wittenbrook, L. S. “2-Chlorothiirane 1,1-Dioxide” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.231 (1973). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV5P0231.pdf
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 1,3,5-Trithiane » (voir la liste des auteurs).
