Pyrrolidine

La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole.

Pyrrolidine
Molécule de pyrrolidine
Identification
Nom UICPA	Azolidine
Synonymes	Aza-cyclopentane Tétrahydropyrrole
No CAS	123-75-1
No ECHA	100.004.227
No CE	204-648-7
FEMA	3523
SMILES	C1CCNC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H9N/c1-2-4-5-3-1/h5H,1-4H2
Apparence	liquide incolore à jaune, d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule	C4H9N  [Isomères]
Masse molaire	71,121 ± 0,004 g/mol C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,
Moment dipolaire	1,57 D
Diamètre moléculaire	0,520 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−63 °C
T° ébullition	89 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Paramètre de solubilité δ	20,5 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	0,85 g·cm-3
Point d’éclair	3 °C
Limites d’explosivité dans l’air	2,9–13,0 %vol
Pression de vapeur saturante	à 39 °C : 1,8 kPa
Point critique	56,1 bar, 295,45 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-8.802)+(3.1151E-1)\times T+(6.6087E-5)\times T^{2}+(-2.0528E-7)\times T^{3}+(7.1304E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 85,072 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 −73,15 54 615 768 286 12,85 81 370 1 144 330 56,85 94 662 1 331 373 99,85 107 313 1 509 416 142,85 119 580 1 681 460 186,85 131 688 1 852 503 229,85 143 048 2 011 546 272,85 153 907 2 164 590 316,85 164 474 2 313 633 359,85 174 246 2 450 676 402,85 183 455 2 579 720 446,85 192 286 2 704 763 489,85 200 336 2 817 806 532,85 207 814 2 922 850 576,85 214 883 3 021 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 221 237 3 111 936 662,85 227 064 3 193 980 706,85 232 508 3 269 1 023 749,85 237 356 3 337 1 066 792,85 241 774 3 399 1 110 836,85 245 897 3 457 1 153 879,85 249 588 3 509 1 196 922,85 253 002 3 557 1 240 966,85 256 272 3 603 1 283 1 009,85 259 319 3 646 1 326 1 052,85 262 293 3 688 1 370 1 096,85 265 344 3 731 1 413 1 139,85 268 421 3 774 1 456 1 182,85 271 683 3 820 1 500 1 226,85 275 315 3 871
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,440
Précautions
SGH
Danger H225, H314, H302+H332, P201, P280, P310 et P305+P351+P338 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H302+H332 : Nocif par ingestion ou par inhalation. P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704
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Transport
-    1922    Numéro ONU : 1922 : PYRROLIDINE
Écotoxicologie
LogP	0,46
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolidine est présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.