1,5-Dibromopentane
composé chimique
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Le 1,5-dibromopentane est un halogénoalcane, plus spécifiquement un bromoalcane, constitué d'une chaîne de pentane portant un atome de brome à chaque extrémité.
| 1,5-Dibromopentane | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1,5-dibromopentane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.500 |
| No CE | 203-849-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide incolore à jaune pâle |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10Br2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 229,941 ± 0,007 g/mol C 26,12 %, H 4,38 %, Br 69,5 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −35 °C[2] |
| T° ébullition | 222 °C[2] |
| Solubilité | presque insoluble dans l'eau |
| Masse volumique | 1,70 g·cm-3 (liquide, 20 °C)[2] |
| Point d’éclair | 79 °C[2] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,5126 (20 °C, 589 nm)[3] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,480[4] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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À température ambiante, il s'agit d'un liquide incolore à jaune pâle.
Synthèse
modifierLe 1,5-dibrompentane peut être synthétisé par réaction du pentane-1,5-diol avec l'acide bromhydrique[5]
Réactions
modifierLe 1,5-dibrompentane réagit avec d'autres composés et forme des hétérocycles. Par exemple, par réaction avec des amines primaires, il peut former des pipéridines N-alkylées[6],[7] :
Le thiane peut être obtenu avec un bon rendement par action du 1,5-dibromopentane sur le sulfure de sodium[8] :
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Entrée du numéro CAS « 111-24-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
- R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery and A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides., in: J. Chem. Soc. 1960, 4728–4731. DOI 10.1039/JR9600004728
- (en) « 1,5-Dibromopentane », sur ChemIDplus
- (de) A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: Monatsh. Chem. 1902, 23, 1071–1074. (ISSN 0343-7329), DOI 10.1007/BF01524939
- J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: Chem. Ber. 1909, 42, 2035–2057. DOI 10.1002/cber.19090420286
- J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: J. Chem. Soc. 1935, 1072–1084. DOI 10.1039/JR9350001663
- K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: Chem. Pharm. Bull 1985, 33, 5048–5052. (ISSN 0009-2363), « jnlpdf.php (application/pdf-Objekt) », www.journalarchive.jst.go.jp (consulté le )
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,5-Dibrompentan » (voir la liste des auteurs).
