Cyanophosphate de diéthyle

	Cyanophosphate de diéthyle
Identification
Nom UICPA	diéthoxyphosphorylformonitrile
Synonymes	cyanophosphonate de diéthyle, phosphorocyanurate de diéthyle, cyanure de diéthoxy-phosphoryle,
No CAS	2942-58-7
No ECHA	100.019.033
No CE	220-936-5
No RTECS	TD2500000
PubChem	76257
SMILES	CCOP(=O)(C#N)OCC ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C5H10NO3P/c1-3-8-10(7,5-6)9-4-2/h3-4H2,1-2H3 ; InChIKey : ; ZWWWLCMDTZFSOO-UHFFFAOYSA-N ;
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C5H10NO3P [Isomères];
Masse molaire	163,111 6 ± 0,005 8 g/mol ; C 36,82 %, H 6,18 %, N 8,59 %, O 29,43 %, P 18,99 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	104-105 °C à 19 mmHg
Masse volumique	1,075 g·cm-3 à 25 °C
Point d’éclair	80 °C
Propriétés optiques
Indice de réfraction	𝑛D20 = 1,401-1,403
Précautions
SGH
	H314, P280, P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires; P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.; P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.; P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.;
Transport
	-
	2922
Écotoxicologie
DL50	4 mg·kg-1 (lapin, i.v.) ; 25 mg·kg-1 (souris, s.c.) ; 1,4 mg·kg-1 (souris, i.p.)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le cyanophosphate de diéthyle est un composé organique de formule semi-développée (CH₃CH₂O)₂P(O)CN.

C'est un réactif chimique polyvalent utilisé dans de nombreux types de réactions chimiques^[5], par exemple^[2] :

réactif de couplage dans la synthèse de peptides^[6];
réactif pour la phosphorylation de phénol^[7];
agent d'activation d'acide carboxylique^[8]^,^[3].

Il réagit sur les aldéhydes et les cétones dans une réaction de Strecker^[9] en présence d'amines ou d'ammoniac pour donner des α-amino nitriles avec de bons rendements^[10].

Sécurité

Ce composé toxique est sensible à l'humidité^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
1 2 3 4 5 6 Diethyl cyanophosphonate chez Sigma-Aldrich.
1 2 3 4 5 6 Fiche Alfa Aesar
1 2 3 (en) « Diethylphosphorocyanidate », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov )
↑ ref sur pubs.rsc.org
↑ Tetrahedron Lett. 33, 5075, (1992).
↑ Synth. Commun. 27, 3035, (1997).
↑ J. Chromatogr. 588, 61, (1991).
↑ en:Strecker amino acid synthesis
↑ Tetrahedron Lett., 4663 (1979)

Portail de la chimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] 1 2 3 4 5 6 Diethyl cyanophosphonate chez Sigma-Aldrich.

[A-3] 1 2 3 4 5 6 Fiche Alfa Aesar

[C-4] 1 2 3 (en) « Diethylphosphorocyanidate », sur ChemIDplus ( chem.nlm.nih.gov )

[5] ref sur pubs.rsc.org

[6] Tetrahedron Lett. 33, 5075, (1992).

[7] Synth. Commun. 27, 3035, (1997).

[8] J. Chromatogr. 588, 61, (1991).

[9] :Strecker amino acid synthesis

[10] Tetrahedron Lett., 4663 (1979)

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