Nitrate d'amyle
composé chimique
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Le nitrate d'amyle ou nitrate de pentyle est un composé organique de la famille des nitrates d'alkyle, de formule CH3(CH2)4ONO2. C'est l'ester de l'alcool amylique et de l'acide nitrique.
| Nitrate d'amyle | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | nitrate de pentyle | ||
| Synonymes |
nitrate de n-amyle |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.012.440 | ||
| No CE | 213-684-2 | ||
| SMILES | [O-][N+](=O)OCCCCC , |
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| InChI | InChI : InChI=1/C5H11NO3/c1-2-3-4-5-9-6(7)8/h2-5H2,1H3 InChIKey : HSNWZBCBUUSSQD-UHFFFAOYAF Std. InChI : InChI=1S/C5H11NO3/c1-2-3-4-5-9-6(7)8/h2-5H2,1H3 Std. InChIKey : HSNWZBCBUUSSQD-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C5H11NO3 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 133,145 7 ± 0,005 9 g/mol C 45,1 %, H 8,33 %, N 10,52 %, O 36,05 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 0,0 °C[2] | ||
| T° ébullition | 145 °C[3] | ||
| Solubilité | 360 g·ml-1 (eau, 25 °C)[2] | ||
| Masse volumique | 0,99 g·cm-3[3] | ||
| Pression de vapeur saturante | 25 mbar (50 °C)[3] | ||
| Précautions | |||
| Transport[3] | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1112 : NITRATE D’AMYLE Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables |
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| Écotoxicologie | |||
| LogP | 2,720[2] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Applications
modifierComme la plupart des nitrates d'alkyle, le nitrate d'amyle est utilisé comme réactif en synthèse organique[4]. Le nitrate d'amyle est aussi utilisé comme additif dans le diesel, où il sert d'« améliorateur d'ignition » en accélérant l'ignition du carburant[5].
Il s'agit, historiquement, du premier médicament de l'angine de poitrine, dont l'utilisation a été décrite dès 1867[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 (en) « Nitrate d'amyle », sur ChemIDplus, consulté le 12 avril 2011
- 1 2 3 4 Entrée « Amyl nitrate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 12 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Zajac, Jr., W. W. "1-Nitropropane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rn051.
- ↑ (en) « Amyl nitrate », sur cameochemicals.noaa.gov (consulté en ).
- ↑ Lauder Brunton T, On the use of nitrite of amyl in angina pectoris, Lancet, 1867;90:97–98
