3-Aminobenzamide

	3-Aminobenzamide
	Structure du 3-aminobenzamide
Identification
Synonymes	m-aminobenzamide; 3-ABA
No CAS	3544-24-9
No ECHA	100.020.534
No CE	222-586-9
PubChem	1645
ChEBI	64042
SMILES
InChI
Apparence	poudre blanchâtre
Propriétés chimiques
Formule	C7H8N2O [Isomères];
Masse molaire	136,151 2 ± 0,006 9 g/mol ; C 61,75 %, H 5,92 %, N 20,58 %, O 11,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	115-116 °C
T° ébullition	329 °C
Masse volumique	1,233 g·cm-3
Précautions
SGH
	; AttentionH302, H315, H319 et H335
NFPA 704
	0 2 0
Écotoxicologie
LogP	0.33
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le 3-aminobenzamide ou méta-aminobenzamide est un benzamide de formule C₇H₈N₂O, dont le groupe amino se trouve en position méta.

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Préparation

Ce composé peut être préparé par réduction du 3-nitrobenzamide via une hydrogénation catalytique^[2].

Le 3-aminobenzamide est un inhibiteur compétitif de la poly(ADP-ribose) polymérase (PARP), une enzyme responsable de la réparation de l'ADN, du contrôle de la transcription et de la mort cellulaire programmée^[2]. Il pourrait être utilisé à cet égard comme médicament anticancéreux^[3].

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) Purnell, M. R et Whish, W. J. D., « Novel inhibitors of poly(ADP-ribose) synthetase », Biochem. J., vol. 185, n^o 3,‎ 1980, p. 775–777 (PMID 6248035, PMCID 1161458, DOI 10.1042/bj1850775)
↑ (en) Karlberg, T., Hammarström, M., Schütz, P. et Scensson, L., « Crystal Structure of the catalytic domain of human PARP2 in complex with PARP inhibitor ABT-888 », Biochemistry, vol. 49, n^o 6,‎ 2010, p. 1056–1058 (PMID 20092359, DOI 10.1021/bi902079y)