Acétanilide

L'acétanilide, aussi appelé acétylaniline ou acétylaminobenzène, est une molécule organique de formule C₈H₉NO. C'est le précurseur de nombreuses drogues, colorants et autres composés dans la synthèse chimique. Autrefois utilisé comme analgésique et antipyrétique, il est souvent responsable de méthémoglobinémie mortelle. C'est un stabilisant du peroxyde d'hydrogène et des enduits cellulosiques. Il est utilisé dans la fabrication de produits pharmaceutiques comme le paracétamol. Il se présente sous la forme de cristaux blancs et brillants.

Acétanilide
Identification
Nom UICPA	N-phényléthanamide
Synonymes	N-phénylacétamide acétylaniline acétylaminobenzène
No CAS	103-84-4
No ECHA	100.002.864
No CE	203-150-7
PubChem	904
ChEBI	28884
SMILES	CC(=O)NC1=CC=CC=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H9NO/c1-7(10)9-8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3,(H,9,10) Std. InChIKey : FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs inodores
Propriétés chimiques
Formule	C8H9NO  [Isomères]
Masse molaire	135,163 2 ± 0,007 5 g/mol C 71,09 %, H 6,71 %, N 10,36 %, O 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	114,3 °C
T° ébullition	304 °C
Masse volumique	1,219 0 g·cm-3 à 15 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(-52.405)+(7.8304E-1)\times T+(-5.9239E-4)\times T^{2}+(2.3324E-7)\times T^{3}+(-4.1725E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 134,251 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 298 24,85 134 178 993 378 104,85 170 687 1 263 418 144,85 187 162 1 385 458 184,85 202 537 1 498 498 224,85 216 874 1 605 538 264,85 230 231 1 703 578 304,85 242 666 1 795 618 344,85 254 231 1 881 658 384,85 264 978 1 960 698 424,85 274 956 2 034 738 464,85 284 210 2 103 778 504,85 292 784 2 166 818 544,85 300 720 2 225 858 584,85 308 056 2 279 899 625,85 314 989 2 330 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 939 665,85 321 216 2 377 979 705,85 326 944 2 419 1 019 745,85 332 199 2 458 1 059 785,85 337 009 2 493 1 099 825,85 341 396 2 526 1 139 865,85 345 379 2 555 1 179 905,85 348 978 2 582 1 219 945,85 352 208 2 606 1 259 985,85 355 081 2 627 1 299 1 025,85 357 607 2 646 1 339 1 065,85 359 794 2 662 1 379 1 105,85 361 646 2 676 1 419 1 145,85 363 168 2 687 1 459 1 185,85 364 357 2 696 1 500 1 226,85 365 230 2 702
Précautions
SGH
Attention H302, P264, P270, P330 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P330 : Rincer la bouche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
NFPA 704
1 2 0
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

L'acétanilide est soluble dans l'eau chaude. Ce composé, stable dans les conditions normales, devient autoinflammable lorsque la température atteint 545 °C. Il se présente sous forme de cristaux de couleur blanche lorsque le produit est pur.

Production et synthèse

On prépare l'acétanilide en faisant réagir l'anhydride acétique, soit avec l'aniline, soit avec le chlorure de phénylammonium (en).

Utilisation

Les domaines d'utilisation de l'acétanilide sont les suivants :

• inhibiteur pour le peroxyde d'hydrogène et stabilisateur des esters de cellulose ;
• intermédiaire dans la synthèse du caoutchouc ;
• synthèse du camphre ;
• précurseur dans la synthèse de la pénicilline, de la sulfanilamide et autres produits pharmaceutiques ;
• développement photographique (au XIX^e siècle).

En outre, l’acétanilide a des propriétés analgésiques et réduit la fièvre. Elle se classe dans la même catégorie de médicaments que le paracétamol. Elle était autrefois couramment prescrite à de nombreux patients et on la trouvait dans la plupart des pharmacies. Toutefois, en 1948, Julius Axelrod et Bernard Brodie ont découvert que l'acétanilide est beaucoup plus toxique dans ses utilisations que les autres médicaments, endommageant notamment le foie et les reins et son usage médicamenteux a été abandonné.

Découverte

L'acétanilide a été découvert en 1852 par Charles Gerhardt.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetanilide » (voir la liste des auteurs).

Voir aussi

Article connexe

• Acétamide

Liens externes

• (en) Acetanilide MSDS.
• (de) Synthesevorschrift für Acetanilid.