Céfotaxime
composé chimique
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Le céfotaxime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération (C3G) au sein de la grande famille des bêta-lactamines. Il agit en inhibant la synthèse de la paroi bactérienne. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries Gram positif et négatif. Son efficacité est très proche de celle de la ceftriaxone, avec l'inconvénient d'une administration en trois prises par 24h contre une seule prise par 24h pour celle-ci.
| Céfotaxime | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (6R,7R,Z)-3-(acétoxyméthyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(méthoxyimino)acétamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.058.436 |
| No CE | |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB00493 |
| PubChem | 456256 |
| SMILES | CC(=O)OCC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOC)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/t10-,14-/m1/s1/f/h19,25H,17H2 |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C16H17N5O7S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 455,465 ± 0,027 g/mol C 42,19 %, H 3,76 %, N 15,38 %, O 24,59 %, S 14,08 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | sol. dans l'eau |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | Hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 0,8 à 1,4 heure |
| Excrétion |
Rénale (50 - 80 %) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3e génération |
| Voie d’administration | Intraveineuse, intramusculaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| céfotaxime | |
| Informations générales | |
|---|---|
| Princeps |
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| Classe | Anti-infectieux généraux à usage systémique, autres bêtalactamines, céphalosporines de 3e génération, ATC code J01DD01 |
| Forme | poudre blanche pour solution injectable, flacons dosés à 500, 1 000 et à 2 000 mg |
| Administration | injection IM ou IV |
| Sels | céfotaxime sodique |
| Laboratoire | G Gam, Hœchst Roussel, Hospira, Mylan, Panpharma, Roussel, Sandoz, Sanofi, Sterimax, Teva, Winthrop |
| Identification | |
| No CAS | 63527-52-6 |
| No ECHA | 100.058.436 |
| Code ATC | J01DD01 |
| DrugBank | DB00493 |
| modifier |
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Le céfotaxime a été commercialisé initialement sous le nom de Claforan® avant d'être génériqué. Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
Liens externes
modifier- Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfotaxime
- Page spécifique sur le Répertoire Commenté des Médicaments, par le Centre belge d'information pharmacothérapeutique
- (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)
- Page spécifique sur le Vidal.fr
