Ceftazidime
composé chimique
La ceftazidime est un antibiotique bactéricide de synthèse de la classe des céphalosporines de troisième génération (C3G) au sein de la grande famille des bêta-lactamines. Son large spectre lui confère une activité sur des bactéries à Gram positif et négatif. Son activité sur Pseudomonas aeruginosa (C3G « antipyocyanique ») est sa propriété la plus remarquable et conditionne ses principales indications.
| Ceftazidime anhydre | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (6R,7R,Z)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)- 2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acétamido)-8-oxo- 3-(pyridinium-1-ylméthyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0] oct-2-ène-2-carboxylique |
| No CAS | hydrate : |
| No ECHA | 100.069.720 |
| No CE | 276-715-9 |
| Code ATC | J01 |
| DrugBank | DB00438 |
| PubChem | 91713 |
| SMILES | CC(C)(C(=O)O)ON=C(C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC=C4)C(=O)[O-] , |
| InChI | InChI : InChI=1/C22H22N6O7S2/c1-22(2,20(33)34)35-26-13(12-10-37-21(23)24-12)16(29)25-14-17(30)28-15(19(31)32)11(9-36-18(14)28)8-27-6-4-3-5-7-27/h3-7,10,14,18H,8-9H2,1-2H3,(H4-,23,24,25,29,31,32,33,34)/t14-,18-/m1/s1/f/h25,33H,23H2 |
| Apparence | solide |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C22H22N6O7S2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 546,576 ± 0,032 g/mol C 48,34 %, H 4,06 %, N 15,38 %, O 20,49 %, S 11,73 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | 396 mg·L-1 eau |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | >20 000 mg·kg-1 souris oral 6 300 mg·kg-1 souris i.v. 20 000 mg·kg-1 souris s.c. 11 000 mg·kg-1 souris i.p. |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 91 % (IM) |
| Métabolisme | Négligeable |
| Demi-vie d’élim. | 1,6 à 2 heures |
| Excrétion |
Rénale (90 - 96 %) |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Antibiotique bêta-lactamine Céphalosporine de 3e génération |
| Voie d’administration | Intraveineuse Intramusculaire |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La ceftazidime a été commercialisée sous le nom de Fortum® avant d'être génériquée. Elle fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
