Céritinib

	Ceritinib
Identification
Nom UICPA	5-Chloro-N2-{5-méthyl-4-(pipéridin-4-yl)-2-[(propan-2-yl)oxy]phényl}-N4-[2-(propane-2-sulfonyl)phényl]pyrimidine-2,4-diamine
No CAS	1032900-25-6
No ECHA	100.241.919
Code ATC	L01ED02
DrugBank	DB09063
PubChem	57379345
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1C2CCNCC2)OC(C)C)NC3=NC=C(C(=N3)NC4=CC=CC=C4S(=O)(=O)C(C)C)Cl ; PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C28H36ClN5O3S/c1-17(2)37-25-15-21(20-10-12-30-13-11-20)19(5)14-24(25)33-28-31-16-22(29)27(34-28)32-23-8-6-7-9-26(23)38(35,36)18(3)4/h6-9,14-18,20,30H,10-13H2,1-5H3,(H2,31,32,33,34) ; Std. InChIKey : ; VERWOWGGCGHDQE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C28H36ClN5O3S;
Masse molaire	558,135 ± 0,034 g/mol ; C 60,25 %, H 6,5 %, Cl 6,35 %, N 12,55 %, O 8,6 %, S 5,75 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	CYP3A
Demi-vie d’élim.	41 heures
Excrétion	Fèces (92.3%), urine (1.3%)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le céritinib est une molécule, inhibiteur de l'ALK^[3], en cours de test comme médicament anticancéreux.

Efficacité

Il est efficace dans le traitement des cancers non à petites cellules pulmonaires comportant une fusion EML4-ALK, même en cas de résistance au crizotinib^[4].

Voir aussi

Le crizotinib et l'alectinib sont d'autres inhibiteurs de l'ALK.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Zykadia (ceritinib) Capsules, for Oral Use. Full Prescribing Information », Novartis Pharmaceuticals Corporation (consulté le 14 février 2017)
↑ Marsilje TH, Pei W, Chen B et al. Synthesis, structure-activity relationships and in vivo efficacy of the novel potent and selective anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibitor LDK378 currently in phase 1 and 2 clinical trials, J Med Chem, 2013;56:5675-5690
↑ Shaw AT, Kim DW, Mehra R et al. Ceritinib in ALK-rearranged non–small-cell lung cancer, N Engl J Med, 2014;370:1189-1197

Portail de la médecine

Portail de la biochimie

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[PI-2] « Zykadia (ceritinib) Capsules, for Oral Use. Full Prescribing Information », Novartis Pharmaceuticals Corporation (consulté le 14 février 2017)

[Marsilje_2013-3] Marsilje TH, Pei W, Chen B et al. Synthesis, structure-activity relationships and in vivo efficacy of the novel potent and selective anaplastic lymphoma kinase (ALK) inhibitor LDK378 currently in phase 1 and 2 clinical trials, J Med Chem, 2013;56:5675-5690

[Shaw_2014-4] Shaw AT, Kim DW, Mehra R et al. Ceritinib in ALK-rearranged non–small-cell lung cancer, N Engl J Med, 2014;370:1189-1197

[3]

[1]

[2]

[4]

Identification
Ceritinib

Nom UICPA	5-Chloro-N²-{5-méthyl-4-(pipéridin-4-yl)-2-[(propan-2-yl)oxy]phényl}-N⁴-[2-(propane-2-sulfonyl)phényl]pyrimidine-2,4-diamine
N^o CAS	1032900-25-6
N^o ECHA	100.241.919
Code ATC	L01ED02
DrugBank	DB09063
PubChem	57379345
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1C2CCNCC2)OC(C)C)NC3=NC=C(C(=N3)NC4=CC=CC=C4S(=O)(=O)C(C)C)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C28H36ClN5O3S/c1-17(2)37-25-15-21(20-10-12-30-13-11-20)19(5)14-24(25)33-28-31-16-22(29)27(34-28)32-23-8-6-7-9-26(23)38(35,36)18(3)4/h6-9,14-18,20,30H,10-13H2,1-5H3,(H2,31,32,33,34) Std. InChIKey : VERWOWGGCGHDQE-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₈H₃₆Cl N₅O₃S
Masse molaire^[1]	558,135 ± 0,034 g/mol C 60,25 %, H 6,5 %, Cl 6,35 %, N 12,55 %, O 8,6 %, S 5,75 %,
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	CYP3A
Demi-vie d’élim.	41 heures
Excrétion	Fèces (92.3%), urine (1.3%)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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