Cinnamate de méthylecgonine

Le cinnamate de méthylecgonine est un alcaloïde tropanique naturellement présent dans la coca. Il est souvent appelé cinnamoylcocaïne, décrivant ainsi sa structure très proche de celle de la cocaïne.

Cinnamate de méthylecgonine
Identification
Nom UICPA	(1R,2R,3S,5S)-8-méthyl-3-[(E)-3-phénylprop-2-enoyl]oxy-8-azabicyclo[3.2.1]octane- 2-carboxylate de méthyle
Synonymes	cinnamoylcocaïne
No CAS	521-67-5
PubChem	6440936
SMILES	CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C=CC3=CC=CC=C3)C(=O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H23NO4/c1-20-14-9-10-15(20)18(19(22)23-2)16(12-14)24-17(21) 11-8-13-6-4-3-5-7-13/h3-8,11,14-16,18H,9-10,12H2,1-2H3/b11-8+/t14-,15+, 16-,18+/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C19H23NO4  [Isomères]
Masse molaire	329,390 2 ± 0,018 2 g/mol C 69,28 %, H 7,04 %, N 4,25 %, O 19,43 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

Le cinnamate de méthylecgonine peut être vu comme le produit d'une double estérification de l'ecgonine :

• estérification du groupe carboxyle par le méthanol (comme la cocaïne)
• estérification du groupe hydroxyle par l'acide cinnamique (contrairement à la cocaïne, où il s'agit de l'acide benzoïque)