Benzonitrile
composé chimique
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Le benzonitrile, aussi appelé cyanobenzène, est un composé organique à l’odeur d’amande. Il s'obtient de la déshydratation du benzamide ou par la réaction de Sandmeyer sur l'aniline.
Benzonitrile | |||
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Structure du benzonitrile. | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | benzonitrile | ||
No CAS | |||
No ECHA | 100.002.596 | ||
No CE | 202-855-7 | ||
Apparence | liquide incolore, d'odeur caractéristique[1]. | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H5N [Isomères] |
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Masse molaire[4] | 103,121 3 ± 0,006 2 g/mol C 81,53 %, H 4,89 %, N 13,58 %, |
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Moment dipolaire | 4,18 ± 0,08 D[2] | ||
Diamètre moléculaire | 0,585 nm[3] | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −12,8 °C[1] | ||
T° ébullition | 190,7 °C[1] | ||
Solubilité | dans l'eau : faible (1–5 g l−1 à 22 °C)[1]. Miscible avec les solvants organiques communs |
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Paramètre de solubilité δ | 17,2 MPa1/2 (25 °C)[5] ; |
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Masse volumique | 1,0 g cm−3[1]
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T° d'auto-inflammation | 550 °C[1] | ||
Point d’éclair | 75 °C (coupelle fermée)[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 1,4–7,2 %vol[1] | ||
Pression de vapeur saturante | à 25 °C : 102 Pa[1]
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Viscosité dynamique | 1,267 cP à 25 °C[2] | ||
Point critique | 42,2 bar, 426,25 °C[8] | ||
Thermochimie | |||
Cp | |||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,525[3] | ||
Précautions | |||
SGH[10] | |||
H302 et H312 |
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SIMDUT[11] | |||
![]() ![]() B3, D1A, |
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Transport | |||
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Écotoxicologie | |||
LogP | 1,56[1] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Liquide incolore, il irrite la peau et les yeux.
Le benzonitrile est un solvant très utile et est utilisé en tant que réactif pour obtenir de nombreux dérivés. Il réagit notamment avec des amines pour donner des benzamidines substituées après hydrolyse[12].
Le benzonitrile a été détecté dans le milieu interstellaire, dans le nuage moléculaire 1 du Taureau[13].
Références
modifier- BENZONITRILE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791, présentation en ligne), p. 9-50.
- (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294.
- (en) Șerban Moldoveanu, Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 930 p. (ISBN 0-444-50394-3), p. 258.
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, États-Unis, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
- « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le ).
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
- Numéro index règlement CE no 1272/2008 (16 décembre 2008). dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du
- « Benzonitrile » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
- Cooper F.C. et Partridge, M. W., N-Phenylbenzamidine, Organic Syntheses, Collected vol. 4, p. 769, 1963, lire en ligne.
- (en) Brett A. McGuire, Andrew M. Burkhardt, Sergei Kalenskii, Christopher N. Shingledecker, Anthony J. Remijan, Eric Herbst et Michael C. McCarthy, « Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c-C6H5CN) in the interstellar medium », Science, vol. 359, no 6372, , p. 202-205 (PMID 29326270, DOI 10.1126/science.aao4890, Bibcode 2018Sci...359..202M, arXiv 1801.04228, lire en ligne).
Liens externes
modifierLe benzonitrile sur le site de l’Organisation internationale du travail.