Diacétyle

Le diacétyle, butan-2,3-dione ou butanedione, dont la formule brute est C₄H₆O₂, est une cétone liquide, volatile, jaune, à odeur de beurre ou, suivant la concentration, de fromage ou de transpiration fermentée (pieds sales, aisselles). Produit secondaire de la fermentation, la butanedione est présente dans le beurre, les crèmes fraîches, les produits lactés et les boissons alcoolisées auxquels elle confère une note caractéristique de beurre. La butadione est présente dans les vins à des doses pouvant atteindre 2 mg·l^-1, mais, en général, il est de l’ordre de 0,3 mg·l^-1.

Diacétyle
Identification
Nom UICPA	butane-2,3-dione
Synonymes	butadione
No CAS	431-03-8
No ECHA	100.006.428
No CE	207-069-8
No RTECS	AJ9625000
PubChem	650
No FEMA	2370
SMILES	CC(=O)C(C)=O PubChem, vue 3D
Apparence	liquide vert à jaune, mobile.
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire	86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
pKa	0,3
Moment dipolaire	1,03 D
Propriétés physiques
T° fusion	−2,4 °C
T° ébullition	88 °C
Solubilité	dans l'eau : miscible
Paramètre de solubilité δ	20,3 J1/2·cm-3/2 (25 °C)
Masse volumique	1 g·cm-3
Point d’éclair	6 °C
Pression de vapeur saturante	141 hPa (20 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,3930
Précautions
SGH
Danger H314, H332 et H412 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
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Directive 67/548/EEC
C Symboles : C : Corrosif Phrases R : R20 : Nocif par inhalation. R35 : Provoque de graves brûlures. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S27 : Enlever immédiatement tout vêtement souillé ou éclaboussé. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. Phrases R : 20, 35, 52/53, Phrases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61,
Transport
- 2346 Numéro ONU : 2346 : BUTANEDIONE
Écotoxicologie
LogP	-1,34
Composés apparentés
Autres anions	CH3COOH CCl3COOH
Isomère(s)	Gamma-butyrolactone
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biosynthèse

La butanedione est un produit intermédiaire du métabolisme cellulaire. Elle peut être générée à partir d’un précurseur de la biosynthèse des acides aminés ramifiés, l’acide acétolactique, sous l’action de l’enzyme acétolactate-décarboxylase ou aussi par décarboxylation spontanée.

Généralement, le diacétyle connaît ensuite une réduction du groupe cétone pour former du butane-2,3-diol, un composé insipide, ce qui maintient la teneur en diacétyle relativement basse.

Boissons alcoolisées

Dans le cas de vins ou de bières faiblement alcoolisées, le diacétyle contribue à une sensation de facilité d'absorption en bouche. Quand le degré d'alcool augmente, le produit donne un goût de beurre ou de caramel.

Les producteurs de Chardonnay favorisent systématiquement la production de diacétyle car son apport donne goût et saveur. Sa présence dans les vins de ce cépage en provenance de Californie se traduit par une tendance à offrir des saveurs proches des vins français traditionnels. On a pu mesurer des teneurs de 0,005 mg·l^-1 à 1,7 mg·l^-1 dans des vins chardonnay, une quantité minimum de 0,2 mg·l^-1 permettant de déceler une saveur.

Similairement, pour l’amélioration de la saveur des fromages frais, la production de diacétyle peut être favorisée par la sélection des souches bactériennes et les conditions de culture.

Comme additif alimentaire

Le diacétyle est utilisé comme additif alimentaire pour donner aux aliments industriels un goût de beurre ou de fromage. Industriellement, il est produit à partir du butane-2,3-diol.

À des concentrations trop élevées, ce produit dégage une odeur organique fétide.

Effets nocifs

L'inhalation chronique de diacétyle par les préparateurs qui travaillent dans l'industrie alimentaire peut amener à une obstruction des alvéoles pulmonaires. En 2004, les CDC américains signalent qu'en 2000 plusieurs cas de bronchiolites oblitérantes ont été observées dans une usine de maïs dans le Missouri, chez des travailleurs ayant inhalé cette molécule. Cette maladie est grave et potentiellement mortelle. Des années plus tard, un procès dans le Colorado s'est terminé par un accord à l'amiable de plus de 7 millions de dollars en faveur d'un consommateur atteint d'une bronchiolite oblitérante après avoir consommé quotidiennement pendant dix ans deux sachets de popcorn à préparer au micro-onde.

Les scientifiques ont évoqué un lien possible entre des bronchiolites oblitérantes et le diacétyle qui sert à aromatiser les liquides à vapoteuse.

Voir aussi

Article connexe

• Réaction de Voges-Proskauer

Liens externes

• Le dosage du diacétyle dans les beurres
• Amélioration de la qualité aromatique des fromages frais.
• Fiche sécurité : Baker
  Fischer