Dihydroartémisinine
composé chimique
La dihydroartémisinine ou DHA ou arténimol est un dérivé semi-synthétique de l'artémisinine et est le métabolite secondaire actif présent dans celle-ci ainsi que dans tous les autres dérivés de cette artémisinine.
Dihydroartémisinine | |
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Identification | |
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Nom UICPA | (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-décahydro-3,6,9-triméthyl-3,12-époxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxépin-10-ol |
Synonymes |
arténimol |
No CAS | |
No ECHA | 100.128.242 |
Code ATC | P01 |
PubChem | 107770 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche |
Propriétés chimiques | |
Formule | C15H24O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 284,348 1 ± 0,015 2 g/mol C 63,36 %, H 8,51 %, O 28,13 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 145 à 150 °C |
Solubilité | facilement soluble dans le chloroforme ou l'acétone légèrement soluble dans le méthanol ou l'éthanol presque insoluble dans l'eau |
Écotoxicologie | |
DJA | 0,28 g |
Données pharmacocinétiques | |
Métabolisme | sanguin |
Demi-vie d’élim. | 4 à 11 heures |
Stockage | 2 ans |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | antipaludique, anthelminthique |
Voie d’administration | per os, IV |
Grossesse | interdit |
Conduite automobile | pas de contre indication |
Précautions | per os : aucune par i.v. : anémie hémolytique dans 10 à 25 % des cas |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Combinée avec la molécule synthétique pipéraquine, elle fait partie des médicaments génériques ACT dans la lutte contre le paludisme.
Des essais de phase pré-clinique sont en cours avec l'espoir de traiter certains cancers, dont celui du sein, avec moins d'effets secondaires que la chimiothérapie.
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.