Dihydroartémisinine
composé chimique
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La dihydroartémisinine ou DHA ou arténimol est un dérivé semi-synthétique de l'artémisinine et est le métabolite secondaire actif présent dans celle-ci ainsi que dans tous les autres dérivés de cette artémisinine.
| Dihydroartémisinine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-décahydro-3,6,9-triméthyl-3,12-époxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxépin-10-ol |
| Synonymes |
arténimol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.128.242 |
| Code ATC | P01 |
| PubChem | 107770 |
| SMILES | O1[C@H](O)[C@@H](C4CC[C@@H](C)[C@H]3[C@@]42OOC(O[C@@H]12)(C)CC3)C , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C15H24O5/c1-8-4-5-11-9(2)12(16)17-13-15(11)10(8)6-7-14(3,18-13)19-20-15/h8-13,16H,4-7H2,1-3H3/t8-,9-,10+,11?,12+,13-,14?,15-/m1/s1 InChIKey : BJDCWCLMFKKGEE-KWWHLYHASA-N |
| Apparence | poudre blanche |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H24O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 284,348 1 ± 0,015 2 g/mol C 63,36 %, H 8,51 %, O 28,13 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 145 à 150 °C |
| Solubilité | facilement soluble dans le chloroforme ou l'acétone légèrement soluble dans le méthanol ou l'éthanol presque insoluble dans l'eau |
| Écotoxicologie | |
| DJA | 0,28 g |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | sanguin |
| Demi-vie d’élim. | 4 à 11 heures |
| Stockage | 2 ans |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | antipaludique, anthelminthique |
| Voie d’administration | per os, IV |
| Grossesse | interdit |
| Conduite automobile | pas de contre indication |
| Précautions | per os : aucune par i.v. : anémie hémolytique dans 10 à 25 % des cas |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Combinée avec la molécule synthétique pipéraquine, elle fait partie des médicaments génériques ACT dans la lutte contre le paludisme.
Des essais de phase pré-clinique sont en cours avec l'espoir de traiter certains cancers, dont celui du sein, avec moins d'effets secondaires que la chimiothérapie.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Liens externes
modifier- Ressources relatives à la santé :
