Diiodotyrosine
médicament
La diiodotyrosine (DIT) est un acide α-aminé iodé non protéinogène précurseur, chez l'homme, des hormones thyroïdiennes T3 (triiodothyronine) et T4 (thyroxine). Elle est biosynthétisée dans les thyrocytes de la thyroïde par la thyroperoxydase à partir de la monoiodotyrosine (MIT) et d'iode, un halogène, par fixation de ce dernier sur la position méta libre de résidus monoiodotyrosine de la thyroglobuline.
| Diiodotyrosine | |
| Structure de la diiodotyrosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (2S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3,5-diiodophényl)propanoïque |
| Synonymes |
3,5-diiodo-L-tyrosine |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.539 |
| No CE | 206-092-0 |
| Code ATC | H03 |
| PubChem | 9305 |
| ChEBI | 15768 |
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1I)O)I)C[C@@H](C(=O)O)N , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C9H9I2NO3/c10-5-1-4(2-6(11)8(5)13)3-7(12)9(14)15/h1-2,7,13H,3,12H2,(H,14,15)/t7-/m0/s1 Std. InChIKey : NYPYHUZRZVSYKL-ZETCQYMHSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C9H9I2NO3 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 432,981 6 ± 0,009 g/mol C 24,97 %, H 2,1 %, I 58,62 %, N 3,23 %, O 11,09 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 °C[2] (décomposition) |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
| H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La diiodotyrosine peut être utilisée pour traiter certaines maladies affectant la thyroïde.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Dihydrate de 3,5-diiodo-L-tyrosine cristallisé, consultée le 21 avril 2013.