Dioxopipérazine
Les dioxopipérazines, aussi appelées dicétopipérazines, ou, en anglais, Diketopiperazine ou DKP, sont une famille de composés chimiques, incluant un noyau pipérazine et deux fonctions cétone, généralement en opposition. Le motif de base de ces composés correspond à celui de la 2,5-dicétopipérazine (C4H6N2O2) qui correspond au cyclodipeptide cyclo(Gly-Gly).
Les dicétopipérazines peuvent être le résultat d'une cyclisation de dipeptides (molécule constituée de deux acides aminés).
C'est par exemple le cas avec l'aspartame qui est la combinaison de l'acide aspartique (asp) et de la phénylalanine (phe), cette dernière étant estérifiée par du méthanol. Lors de la dégradation de l'aspartame, la perte du méthanol libère la fonction acide carboxylique qui peut réagir avec la fonction amine. Un cycle à 6 atomes se forme alors qui est une dicétopipérazine. En effet, l'aspartame, en milieu basique, perd un des protons de sa fonction amine, ce qui permet, par une réaction intramoléculaire sur une des deux fonctions carboxylique, de cycliser la molécule. Le mécanisme est du type addition - élimination et se produit spontanément à des températures supérieures à 190 °C. La dicétopipérazine est par exemple utilisée en chromatographie.
L'étape de torréfaction des fèves de cacao conduit à la formation de dioxopipérazines, qui sont des composés d'amertume dans le chocolat[1]. Le dérivé cyclo(L-Val-L-Pro), à une concentration de 1742 ppm, a été identifié comme la dioxopipérazine la plus amère dans le cacao torréfié.
Références
modifier- ↑ (en) Alan P. McClure, Helene Hopfer & Ingolf U. Grün, 2022. Optimizing consumer acceptability of 100% chocolate through roasting treatments and effects on bitterness and other important sensory characteristics. Current Research in Food Science, Volume 5, 2022, Pages 167-174, DOI 10.1016/j.crfs.2022.01.005.
