Décaprénoxanthine

	Décaprénoxanthine
Identification
Nom UICPA	(2E,2′E)-4,4′-(4,4′-Didéhydro-6,6′-dihydro-β,β-carotène-2,2′-diyl)bis(2-méthyl-2-butén-1-ol)
Synonymes	(E)-4-[(1R,5R)-5-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1R,5R)-5-[(E)-4-hydroxy-3-méthylbut-2-ényle]-2,6,6-triméthylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tétraméthyloctadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényle]-4,6,6-triméthylcyclohex-3-en-1-yl]-2-méthylbut-2-en-1-ol
No CAS	28368-06-1
PubChem	6443309
SMILES	CC1=CC[C@@H](C([C@@H]1/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/[C@H]2C([C@H](CC=C2C)C/C=C(/CO)\C)(C)C)\C)\C)/C)/C)(C)C)C/C=C(/CO)\C ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C50H72O2/c1-37(19-15-21-39(3)25-33-47-43(7)27-31-45(49(47,9)10)29-23-41(5)35-51)17-13-14-18-38(2)20-16-22-40(4)26-34-48-44(8)28-32-46(50(48,11)12)30-24-42(6)36-52/h13-28,33-34,45-48,51-52H,29-32,35-36H2,1-12H3/b14-13+,19-15+,20-16+,33-25+,34-26+,37-17+,38-18+,39-21+,40-22+,41-23+,42-24+/t45-,46-,47+,48+/m0/s1 ; InChIKey : ; FMUTWECJHLYSSS-XUYZKQIISA-N ; Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C50H72O2/c1-37(19-15-21-39(3)25-33-47-43(7)27-31-45(49(47,9)10)29-23-41(5)35-51)17-13-14-18-38(2)20-16-22-40(4)26-34-48-44(8)28-32-46(50(48,11)12)30-24-42(6)36-52/h13-28,33-34,45-48,51-52H,29-32,35-36H2,1-12H3/b14-13+,19-15+,20-16+,33-25+,34-26+,37-17+,38-18+,39-21+,40-22+,41-23+,42-24+/t45-,46-,47+,48+/m0/s1 ; Std. InChIKey : ; FMUTWECJHLYSSS-XUYZKQIISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C50H72O2;
Masse molaire	705,105 5 ± 0,045 6 g/mol ; C 85,17 %, H 10,29 %, O 4,54 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La décaprénoxanthine est un caroténoïde xanthophylle et un polyène de formule chimique C₅₀H₇₂O₂^[2].

La bactérie du sol à pigmentation jaune Corynebacterium glutamicum (en) accumule la décaprénoxanthine et ses glucosides^[4]^,^[5]. La décaprénoxanthine est le principal caroténoïde accumulé par la bactérie Arthrobacter arilaitensis sous forme de pigment jaune dans la coloration de surface des fromages à pâte molle et croûte lavée^[6].

La flavuxanthine est un caroténoïde en C₅₀, intermédiaire dans la biosynthèse de la décaprénoxanthine par Corynebacterium glutamicum et de la sarcinaxanthine gamma-cyclique par Micrococcus luteus. Elle joue un rôle de métabolite bactérien^[7]^,^[8].

Les caroténoïdes en C₅₀ sont rares^[9]. Ce sont des pigments jaunes, orange ou rouges dérivés de précurseurs spécifiques présents dans les bactéries et les plastes végétaux. Ils sont synthétisés par une série de réactions et peuvent avoir des structures cycliques ou acycliques^[10].

Notes et références

↑ (en) Royal Society of Chemistry, « Decaprenoxanthin », sur ChemSpider, 2025 (consulté le 27 avril 2025).
1 2 (en) National Center for Biotechnology Information, « Decaprenoxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 27 avril 2025).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Philipp Krubasik, Shinichi Takaichi, Takashi Maoka, Miki Kobayashi, Kazumori Masamoto et Gerhard Sandmann, « Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates », sur ResearchGate, 14 mai 2001 (consulté le 27 avril 2025).
↑ (en) Sabine A. E. Heider, Petra Peters-Wendisch, Roman Netzer, Marit Stafsnes, Trygve Brautaset et Volker F. Wendisch, « Production and glucosylation of C50 and C 40 carotenoids by metabolically engineered Corynebacterium glutamicum », sur ResearchGate, novembre 2013 (consulté le 27 avril 2025).
↑ Nuthathai Dupuis, « Implication des bactéries du genre Arthrobacter dans la coloration de surface des fromages à pâte molle et croûte lavée », sur HAL, 1^er octobre 2015 (consulté le 27 avril 2025).
↑ (en) National Center for Biotechnology Information, « Flavuxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 27 avril 2025).
↑ (en) National Center for Biotechnology Information, « Sarcinaxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 27 avril 2025).
↑ Marie Carquet, « Approches combinatoires pour la reconstruction d'une voie de biosynthèse chez la levure : variation des niveaux d'expression et analyse fonctionnelle d'une étape clé de la voie », sur HAL, 25 novembre 2015 (consulté le 27 avril 2025).
↑ (en) « C50 Carotenoid », sur ScienceDirect, 2022 (consulté le 27 avril 2025).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) « C50 Carotenoid », sur ScienceDirect, 2022 (consulté le 27 avril 2025)

Portail de la chimie

Portail de la biochimie

[1] (en) Royal Society of Chemistry, « Decaprenoxanthin », sur ChemSpider, 2025 (consulté le 27 avril 2025).

[PubChem-2] 1 2 (en) National Center for Biotechnology Information, « Decaprenoxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 27 avril 2025).

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] (en) Philipp Krubasik, Shinichi Takaichi, Takashi Maoka, Miki Kobayashi, Kazumori Masamoto et Gerhard Sandmann, « Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates », sur ResearchGate, 14 mai 2001 (consulté le 27 avril 2025).

[5] (en) Sabine A. E. Heider, Petra Peters-Wendisch, Roman Netzer, Marit Stafsnes, Trygve Brautaset et Volker F. Wendisch, « Production and glucosylation of C50 and C 40 carotenoids by metabolically engineered Corynebacterium glutamicum », sur ResearchGate, novembre 2013 (consulté le 27 avril 2025).

[6] Nuthathai Dupuis, « Implication des bactéries du genre Arthrobacter dans la coloration de surface des fromages à pâte molle et croûte lavée », sur HAL, 1^er octobre 2015 (consulté le 27 avril 2025).

[7] (en) National Center for Biotechnology Information, « Flavuxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 27 avril 2025).

[8] (en) National Center for Biotechnology Information, « Sarcinaxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 27 avril 2025).

[9] Marie Carquet, « Approches combinatoires pour la reconstruction d'une voie de biosynthèse chez la levure : variation des niveaux d'expression et analyse fonctionnelle d'une étape clé de la voie », sur HAL, 25 novembre 2015 (consulté le 27 avril 2025).

[10] (en) « C50 Carotenoid », sur ScienceDirect, 2022 (consulté le 27 avril 2025).

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