Flavuxanthine

	Flavuxanthine
Identification
Nom UICPA	(2E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E,28E,34E)-5,32-Diisopropényl-2,8,12,16,21,25,29,35-octaméthyl-2,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28,34-hexatriacontatridécaène-1,36-diol
Synonymes	(2E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E,28E,34E)-2,8,12,16,21,25,29,35-octaméthyl-5,32-di(prop-1-en-2-yl)hexatriaconta-2,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28,34-tridécaène-1,36-diol
No CAS	360063-98-5
PubChem	122706041
SMILES	CC(=C)C(C/C=C(/CO)\C)CC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(/CCC(C(=C)C)C/C=C(/CO)\C)\C)\C)\C)/C)/C)/C ; PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D ; InChI=1S/C50H72O2/c1-39(2)49(35-31-47(11)37-51)33-29-45(9)27-17-25-43(7)23-15-21-41(5)19-13-14-20-42(6)22-16-24-44(8)26-18-28-46(10)30-34-50(40(3)4)36-32-48(12)38-52/h13-28,31-32,49-52H,1,3,29-30,33-38H2,2,4-12H3/b14-13+,21-15+,22-16+,25-17+,26-18+,41-19+,42-20+,43-23+,44-24+,45-27+,46-28+,47-31+,48-32+ ; InChIKey : ; AYPYRCXQBMEHMB-YHYHROLUSA-N ; Std. InChI : vue 3D ; InChI=1S/C50H72O2/c1-39(2)49(35-31-47(11)37-51)33-29-45(9)27-17-25-43(7)23-15-21-41(5)19-13-14-20-42(6)22-16-24-44(8)26-18-28-46(10)30-34-50(40(3)4)36-32-48(12)38-52/h13-28,31-32,49-52H,1,3,29-30,33-38H2,2,4-12H3/b14-13+,21-15+,22-16+,25-17+,26-18+,41-19+,42-20+,43-23+,44-24+,45-27+,46-28+,47-31+,48-32+ ; Std. InChIKey : ; AYPYRCXQBMEHMB-YHYHROLUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C50H72O2;
Masse molaire	705,105 5 ± 0,045 6 g/mol ; C 85,17 %, H 10,29 %, O 4,54 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Cet article est une ébauche concernant la chimie.

La flavuxanthine est un caroténoïde xanthophylle et un polyène de formule chimique C₅₀H₇₂O₂^[2].

La flavuxanthine joue un rôle de métabolite bactérien^[2]. Elle est un intermédiaire dans la biosynthèse de la décaprénoxanthine^[4] par la bactérie du sol à pigmentation jaune Corynebacterium glutamicum (en)^[5]^,^[6] et de la sarcinaxanthine^[7] gamma-cyclique par Micrococcus luteus^[2].

Les caroténoïdes en C₅₀ sont rares^[8]. Ce sont des pigments jaunes, orange ou rouges dérivés de précurseurs spécifiques présents dans les bactéries et les plastes végétaux. Ils sont synthétisés par une série de réactions et peuvent avoir des structures cycliques ou acycliques^[9].

Notes et références

↑ (en) Royal Society of Chemistry, « Flavuxanthin », sur ChemSpider, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).
1 2 3 4 (en) National Center for Biotechnology Information, « Flavuxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) National Center for Biotechnology Information, « Decaprenoxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).
↑ (en) Philipp Krubasik, Shinichi Takaichi, Takashi Maoka, Miki Kobayashi, Kazumori Masamoto et Gerhard Sandmann, « Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates », sur ResearchGate, 14 mai 2001 (consulté le 1^er mai 2025).
↑ (en) Sabine A. E. Heider, Petra Peters-Wendisch, Roman Netzer, Marit Stafsnes, Trygve Brautaset et Volker F. Wendisch, « Production and glucosylation of C50 and C 40 carotenoids by metabolically engineered Corynebacterium glutamicum », sur ResearchGate, novembre 2013 (consulté le 1^er mai 2025).
↑ (en) National Center for Biotechnology Information, « Sarcinaxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).
↑ Marie Carquet, « Approches combinatoires pour la reconstruction d'une voie de biosynthèse chez la levure : variation des niveaux d'expression et analyse fonctionnelle d'une étape clé de la voie », sur HAL, 25 novembre 2015 (consulté le 1^er mai 2025).
↑ (en) « C50 Carotenoid », sur ScienceDirect, 2022 (consulté le 1^er mai 2025).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) « C50 Carotenoid », sur ScienceDirect, 2022 (consulté le 1^er mai 2025)

Portail de la chimie

Portail de la biochimie

[1] (en) Royal Society of Chemistry, « Flavuxanthin », sur ChemSpider, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).

[PubChem-2] 1 2 3 4 (en) National Center for Biotechnology Information, « Flavuxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] (en) National Center for Biotechnology Information, « Decaprenoxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).

[5] (en) Philipp Krubasik, Shinichi Takaichi, Takashi Maoka, Miki Kobayashi, Kazumori Masamoto et Gerhard Sandmann, « Detailed biosynthetic pathway to decaprenoxanthin diglucoside in Corynebacterium glutamicum and identification of novel intermediates », sur ResearchGate, 14 mai 2001 (consulté le 1^er mai 2025).

[6] (en) Sabine A. E. Heider, Petra Peters-Wendisch, Roman Netzer, Marit Stafsnes, Trygve Brautaset et Volker F. Wendisch, « Production and glucosylation of C50 and C 40 carotenoids by metabolically engineered Corynebacterium glutamicum », sur ResearchGate, novembre 2013 (consulté le 1^er mai 2025).

[7] (en) National Center for Biotechnology Information, « Sarcinaxanthin », sur United States National Library of Medicine, 2025 (consulté le 1^er mai 2025).

[8] Marie Carquet, « Approches combinatoires pour la reconstruction d'une voie de biosynthèse chez la levure : variation des niveaux d'expression et analyse fonctionnelle d'une étape clé de la voie », sur HAL, 25 novembre 2015 (consulté le 1^er mai 2025).

[9] (en) « C50 Carotenoid », sur ScienceDirect, 2022 (consulté le 1^er mai 2025).

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]