Canthaxanthine

	Canthaxanthine
	Structure de la canthaxanthine un caroténoïde xanthophylle.
Identification
Nom UICPA	2,4,4-triméthyl-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tétraméthyl-18-(2,6,6-triméthyl-3-oxo-1-cyclohexényl)octadéca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaényl]cyclohex-2-én-1-one
Synonymes	Orobronze; Carophyll Red; C.I. 40850; C.I. Food Orange 8
No CAS	514-78-3
No ECHA	100.007.444
No CE	208-187-2
PubChem	5281227
No E	E161g
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C40H52O2 [Isomères];
Masse molaire	564,839 7 ± 0,036 2 g/mol ; C 85,06 %, H 9,28 %, O 5,67 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La canthaxanthine est un caroténoïde de la famille des xanthophylles, un pigment existant à l'état naturel.

Source

Cette substance a été détectée pour la première fois dans un champignon, la chanterelle (Cantharellus cibarius), avant d'être identifiée dans le plumage et le corps du flamant rose et d'autre oiseaux exotiques comme l'ibis rouge (Guara rubra) et la spatule rosée (Ajaja ajaja). Elle a été aussi détectée dans des crustacés et certains poissons (truite, saumon)^[2]. C'est également la canthaxanthine qui donne sa couleur au corail rouge (Corallium rubrum)^[3].

Utilisations

Elle est utilisée comme additif alimentaire, par exemple dans la saucisse de Strasbourg, sous le numéro E161g. Sa formule chimique est C₄₀H₅₂O₂.

Elle aussi autorisée dans les aliments pour animaux : poissons (truite et saumons, poule (rend le jaune de l’œuf jaune d'or) et animaux de compagnie (chat, chien, poisson et oiseau)^[4].

Elle sert également d'agent bronzant^[5].

Enfin, elle est utilisée comme médicament traitant le vitiligo^[6].

Toxicité

Depuis les années 1970, la canthaxanthine est utilisée comme colorant alimentaire et en cosmétique. La canthaxanthine à hautes doses (cas de surconsommation de pilules auto-bronzantes à base de ce pigment) est responsable de rétinopathies en formant des dépôts cristallins dans la rétine, en photosensibilisant et détériorant la vision nocturne^[7]. Bien que cette rétinopathie soit réversible lorsque la consommation de ce pigment cesse, plusieurs demandes ont été faites pour le retirer des additifs autorisés^[8].

D'autres effets secondaires sont rapportés : anémie aplasique, lésions hépatiques, symptômes cutanéo-muqueux, urticaire, nausées, diarrhées. Aussi en 1995, le Comité mixte FAO-OMS d'experts des additifs alimentaires fixe la dose journalière admissible (DJA) de canthaxanthine pour les êtres humains à 0,03 mg/kg de poids corporel^[9].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) International programme on chemical safety - OMS - Toxological Evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agent and certain food additives - Canthaxanthin [lire en ligne (page consultée le 12 mars 2008)]
↑ (en) Cvejic J, Tambutté S, Lotto S, Mikov M, Slacanin I, Allemand D, Determination of canthaxanthin in the red coral (Corallium rubrum) from Marseille by HPLC combined with UV and MS detection, Marine Biology, Springer Science+Business Media, 2007, 152, p855-862
↑ (en) Opinion of the Scientific Committee on Animal Nutrition on the use of canthaxanthin in feedingstuffs for salmon and trout, laying hens, and other poultry Adopted on 17 April 2002. [PDF] [lire en ligne (page consultée le 12 mars 2008)]
↑ BIAM, « Canthaxanthine », 2000 (consulté le 12 mars 2008)
↑ (en) Somesh Gupta, Mats J. Olsson, Amrinder J. Kanwar, Jean-Paul Ortonne, Surgical Management of Vitiligo, John Wiley & Sons, 2008, p. 36
↑ (en) A. Sujak, « Interactions between canthaxanthin and lipid membranes - possible mechanisms of canthaxanthin toxicity », Cellular & Molecular Biology Letters, vol. 14, n^o 3,‎ 2009, p. 395-410 (DOI 10.2478/s11658-009-0010-8)
↑ (en) Cortin P, Corriveau LA, Rousseau AP, et al., « Maculopathy with golden particles », Canadian Journal of Ophthalmology, n^o 17,‎ 1982, p. 103-106=
↑ (en) Susan C. Smolinske, CRC Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, CRC Press, 1992, p. 67

Annexes

Articles connexes

Liens externes

(en) Avis du groupe scientifique FEEDAP ((fr) résumé)
(en) Monographe FAO - Specificartion of Canthaxanthin
(en) Carotenoid Terpenoids

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Jecfa-1975-2] (en) International programme on chemical safety - OMS - Toxological Evaluation of some food colours, enzymes, flavour enhancers, thickening agent and certain food additives - Canthaxanthin [lire en ligne (page consultée le 12 mars 2008)]

[3] (en) Cvejic J, Tambutté S, Lotto S, Mikov M, Slacanin I, Allemand D, Determination of canthaxanthin in the red coral (Corallium rubrum) from Marseille by HPLC combined with UV and MS detection, Marine Biology, Springer Science+Business Media, 2007, 152, p855-862

[opinionce-4] (en) Opinion of the Scientific Committee on Animal Nutrition on the use of canthaxanthin in feedingstuffs for salmon and trout, laying hens, and other poultry Adopted on 17 April 2002. [PDF] [lire en ligne (page consultée le 12 mars 2008)]

[biam-5] BIAM, « Canthaxanthine », 2000 (consulté le 12 mars 2008)

[6] (en) Somesh Gupta, Mats J. Olsson, Amrinder J. Kanwar, Jean-Paul Ortonne, Surgical Management of Vitiligo, John Wiley & Sons, 2008, p. 36

[7] (en) A. Sujak, « Interactions between canthaxanthin and lipid membranes - possible mechanisms of canthaxanthin toxicity », Cellular & Molecular Biology Letters, vol. 14, n^o 3,‎ 2009, p. 395-410 (DOI 10.2478/s11658-009-0010-8)

[8] (en) Cortin P, Corriveau LA, Rousseau AP, et al., « Maculopathy with golden particles », Canadian Journal of Ophthalmology, n^o 17,‎ 1982, p. 103-106=

[9] (en) Susan C. Smolinske, CRC Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients, CRC Press, 1992, p. 67

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