Laurylsulfate de sodium

	Laurylsulfate de sodium
	Structure du laurylsulfate de sodium
Identification
Synonymes	dodécylsulfate de sodium
No CAS	151-21-3
No ECHA	100.005.263
No CE	205-788-1
DrugBank	DB00815
PubChem	3423265
ChEBI	8984
No E	E487
SMILES
InChI
Apparence	solide de formes variables, blanc, d'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C12H25NaO4S [Isomères];
Masse molaire	288,379 ± 0,018 g/mol ; C 49,98 %, H 8,74 %, Na 7,97 %, O 22,19 %, S 11,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	204 à 207 °C
Solubilité	dans l'eau : 100 g·l-1
Masse volumique	1,01 g·cm-3[réf. souhaitée]
Précautions
SGH
	H228, H315, H318, H319, H332, H335, H412, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338
SIMDUT
	; D2B,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

Le laurylsulfate de sodium (LSS) ou dodécylsulfate de sodium (en anglais, sodium dodecyl sulfate ou SDS), plus connu sous sa dénomination INCI sodium lauryl sulfate ou SLS, est un détergent et tensioactif ionique fort, couramment utilisé en biochimie et biologie moléculaire.

Il est utilisé dans les produits ménagers tels que les dentifrices, shampooings, mousses à raser ou encore bains moussants pour ses effets épaississants et sa capacité à créer une mousse ; il est également repris comme additif alimentaire par le codex alimentaire (E487).

Le SDS est utilisé aussi bien dans les procédés industriels que pour les produits cosmétiques destinés au grand public. Comme tous les détergents surfactants (incluant les savons), il enlève l’huile de la peau, et peut causer des irritations de la peau et des yeux. Le SDS peut être converti en laureth sulfate de sodium (également nommé Sodium Lauryl Ether Sulfate ou SLES) par éthoxylation ; ce dernier est moins irritant pour la peau, probablement parce qu’il provoque moins de dénaturation des protéines par rapport à la substance non-éthoxylée (SDS).

Chimie

La molécule (C₁₂H₂₅Na O₄S) est composée d’une chaîne de douze atomes de carbone, rattachée à un groupement sulfate conférant à la molécule les propriétés amphiphiles requises pour un détergent. Le SDS est préparé par sulfonation du dodécan-1-ol (alcool de lauryl, C₁₂H₂₅OH), suivie par une neutralisation par du carbonate de sodium.

Plus récemment, le SDS a trouvé une application comme surfactant pour les réactions de formation d’hydrates de gaz ou d’hydrates de méthane, augmentant le taux de formation de près de sept cents fois^[5].

La concentration micellaire critique du SDS varie de 0,007 à 0,01 mol L⁻¹ dans l'eau à 25 °C^[6].

Biochimie

Article principal : Électrophorèse sur gel de polyacrylamide en présence de dodécylsulfate de sodium.

En laboratoire , le SDS est communément utilisé afin de préparer des protéines pour réaliser une électrophorèse sur gel de polyacrylamide (SDS-PAGE). Le SDS supprime les liaisons non-covalentes de la protéine, permettant la dénaturation de la protéine, la molécule perd donc à terme sa conformation initiale. De plus, les anions du SDS se lient aux peptides à raison d’un anion du SDS tous les deux acides aminés. Cela confère à la protéine une charge globale négative qui est proportionnelle à la masse de la protéine (environ 1,4 g de SDS pour 1 g de protéine)^[7]. Les nombreuses charges négatives apportées par les groupements sulfate du SDS dominent la charge totale du complexe formé avec la protéine. La répulsion électrostatique qui est créée par la liaison du SDS cause aussi le dépliement de la structure 3D de la protéine qui adopte alors une conformation étendue, ainsi les différences dues à la conformation de la protéine, apparaissant habituellement au cours de la séparation du gel, sont écartées.

Problèmes liés au SDS

Un certain nombre de conditions de sécurité lors de l’utilisation de SDS ont été consignées dans les publications^[8]^,^[9]^,^[10]. Elles incluent les recommandations suivantes :

le SDS peut causer des affections de la peau (dont le nom général est la dermatite), certaines personnes étant plus affectées que d’autres^[10]^,^[11]^,^[12] ;
les recherches toxicologiques effectuées par l'OSHA (Occupational Safety and Health Administration), le NTP (United States Department of Health and Human Services) ainsi que le CIRC (Centre international de recherche sur le cancer) appuient les conclusions de la Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association (CTFA) ainsi que l'American Cancer Society qui déclarent que SLES n'est pas cancérogène^[13] ;
bien que le SLES soit légèrement moins irritant que le SDS, il peut se révéler dangereux par le fait qu’il n’est pas métabolisable par le foie^{[réf. nécessaire]} ;
le SDS est connu pour causer des ulcères aphteux ; il est référencé dans certains pays comme « rongeur de plaie »^[14]^,^[15] ;
le SDS peut être utilisé en remplacement des SLES (pourtant moins irritants) pour la fabrication de savons, shampooings, lessives, dentifrices et autres produits de bains en raison de son faible coût.

Le laurylsulfate de sodium est employé comme ingrédient non-médicinal dans l'assemblage du médicament Cymbalta(MC) utilisé pour soulager la dépression et la douleur associée au diabète (neuropathie périphérique).

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Sodium dodecyl sulfate » (voir la liste des auteurs).

↑ ^{a b et c} LAURYLSULFATE DE SODIUM, Fiches internationales de sécurité chimique
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Sodium dodecyl sulphate », sur European Chemicals Agency (ECHA), 25 juin 2022
↑ « Sulfate de dodécyle et de sodium » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ Kazuyoshi Watanabe, Shuntaro Imai et Yasuhiko H. Mori., Surfactant effects on hydrate formation in an unstirred gas/liquid system: An experimental study using HFC-32 and sodium dodecyl sulfate, Department of Mechanical Engineering, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 223-8522, Japan. Chemical Engineering Science, vol. 60, n^o 17, septembre 2005, p. 4846-4857, résumé
↑ A. Helenius, D. R. McCaslin, E. Fries et C. Tanford, « Properties of detergents », Methods in Enzymology, vol. 56,‎ 1^er janvier 1979, p. 734–749 (ISSN 0076-6879, lire en ligne, consulté le 16 octobre 2016)
↑ J. A. Reynolds et C. Tanford, « Binding of dodecyl sulfate to proteins at high binding ratios. Possible implications for the state of proteins in biological membranes », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 66,‎ 1^er juillet 1970, p. 1002–1007 (ISSN 0027-8424, lire en ligne, consulté le 16 octobre 2016)
↑ Agner T., Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate, Acta Derm. Venereol., 1991, 71(4):296-300, PMID 1681644
↑ A. Nassif, S. C. Chan, F. J. Storrs et J. M. Hanifin, Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis, Arch. Dermatol., novembre 1994, 130(11):1402, résumé
↑ ^{a et b} Marrakchi S, Maibach HI., Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences, Skin Pharmacol. Physiol. 2006, 19(3):177-80, EPub 4 mai 2006, PMID 16679819
↑ CIR publication, Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate, Journal of the American College of Toxicology, 1983, vol. 2, n^o 7, p. 127-181.
↑ Loffler H, Effendy I., Skin susceptibility of atopic individuals, Department of Dermatology, University of Marburg, Allemagne, Contact Dermatitis., mai 1999, 40(5):239-42, PMID 10344477
↑ Rumor: Sodium Lauryl Sulfate Causes Cancer, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, 13 octobre 2000, « lire en ligne »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}
↑ Chahine L, Sempson N, Wagoner C., The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study, Compend. Contin. Educ. Dent., décembre 1997, 18(12):1238-40, PMID 9656847
↑ Herlofson BB, Barkvoll P., The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers, Acta Odontol. Scand., juin 1996, 54(3):150-3, PMID 8811135

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
Notice dans un dictionnaire ou une encyclopédie généraliste :
- Britannica

[ICSC-1] {a b et c} LAURYLSULFATE DE SODIUM, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) « Sodium dodecyl sulphate », sur European Chemicals Agency (ECHA), 25 juin 2022

[4] « Sulfate de dodécyle et de sodium » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[5] Kazuyoshi Watanabe, Shuntaro Imai et Yasuhiko H. Mori., Surfactant effects on hydrate formation in an unstirred gas/liquid system: An experimental study using HFC-32 and sodium dodecyl sulfate, Department of Mechanical Engineering, Keio University, 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 223-8522, Japan. Chemical Engineering Science, vol. 60, n^o 17, septembre 2005, p. 4846-4857, résumé

[6] A. Helenius, D. R. McCaslin, E. Fries et C. Tanford, « Properties of detergents », Methods in Enzymology, vol. 56,‎ 1^er janvier 1979, p. 734–749 (ISSN 0076-6879, lire en ligne, consulté le 16 octobre 2016)

[7] J. A. Reynolds et C. Tanford, « Binding of dodecyl sulfate to proteins at high binding ratios. Possible implications for the state of proteins in biological membranes », Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, vol. 66,‎ 1^er juillet 1970, p. 1002–1007 (ISSN 0027-8424, lire en ligne, consulté le 16 octobre 2016)

[8] Agner T., Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate, Acta Derm. Venereol., 1991, 71(4):296-300, PMID 1681644

[9] A. Nassif, S. C. Chan, F. J. Storrs et J. M. Hanifin, Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis, Arch. Dermatol., novembre 1994, 130(11):1402, résumé

[Marrakchi_S-10] {a et b} Marrakchi S, Maibach HI., Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences, Skin Pharmacol. Physiol. 2006, 19(3):177-80, EPub 4 mai 2006, PMID 16679819

[11] CIR publication, Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate, Journal of the American College of Toxicology, 1983, vol. 2, n^o 7, p. 127-181.

[12] Loffler H, Effendy I., Skin susceptibility of atopic individuals, Department of Dermatology, University of Marburg, Allemagne, Contact Dermatitis., mai 1999, 40(5):239-42, PMID 10344477

[13] Rumor: Sodium Lauryl Sulfate Causes Cancer, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, 13 octobre 2000, « lire en ligne »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}

[14] Chahine L, Sempson N, Wagoner C., The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study, Compend. Contin. Educ. Dent., décembre 1997, 18(12):1238-40, PMID 9656847

[15] Herlofson BB, Barkvoll P., The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers, Acta Odontol. Scand., juin 1996, 54(3):150-3, PMID 8811135

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Identification
Laurylsulfate de sodium


Structure du laurylsulfate de sodium
Synonymes	dodécylsulfate de sodium
N^o CAS	151-21-3
N^o ECHA	100.005.263
N^o CE	205-788-1
DrugBank	DB00815
PubChem	3423265
ChEBI	8984
N^o E	E487
SMILES	CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)[O-].[Na+] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C12H26O4S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17(13,14)15;/h2-12H2,1H3,(H,13,14,15);/q;+1/p-1 InChIKey : DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solide de formes variables, blanc, d'odeur caractéristique^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₅Na O₄S [Isomères]
Masse molaire^[2]	288,379 ± 0,018 g/mol C 49,98 %, H 8,74 %, Na 7,97 %, O 22,19 %, S 11,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion	204 à 207 °C^[1]
Solubilité	dans l'eau : 100 g·l^-1^[1]
Masse volumique	1,01 g·cm^-3^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SGH^[3]
H228, H315, H318, H319, H332, H335, H412, P210, P240, P241, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P321, P330, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338 H228 : Matière solide inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P241 : Utiliser du matériel électrique/de ventilation/d’éclairage/…/antidéflagrant. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P330 : Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
SIMDUT^[4]
D2B, D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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