Eu(fod)3
L'Eu(fod)3, ou EuFOD, est un composé chimique de formule Eu(OCC(CH3)3CHCOC3F7)3.
Eu(fod)3 | |
![]() Structure de l'Eu(fod)3 |
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Identification | |
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Nom UICPA | (Z)-6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-diméthyl-5-oxooct-3-én-3-olate d'europium(III) |
Synonymes |
EuFOD |
No CAS | |
No ECHA | 100.037.817 |
No CE | 241-616-1 |
PubChem | 5488836 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H30EuF21O6 |
Masse molaire[1] | 1 037,486 ± 0,029 g/mol C 34,73 %, H 2,91 %, Eu 14,65 %, F 38,46 %, O 9,25 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 203 à 207 °C[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est essentiellement utilisé comme agent de déplacement chimique en spectroscopie RMN. Ce complexe consiste en effet en trois ligands bidentates de type acétylacétone liés par coordination à un centre europium dont le nombre d'oxydation est égal à 3. Cet atome métallique a une configuration électronique f 6, ces six électrons étant chacun sur une orbitale atomique distincte, de sorte que la molécule est fortement paramagnétique, propriété mise à profit pour induire un déplacement chimique en spectroscopie RMN.
L'Eu(fod)3 est par ailleurs un acide de Lewis, susceptible de porter sa coordinence de 6 à 8, ce qui le fait également utiliser comme catalyseur en synthèse organique dans des réactions d'aldolisation et de Diels-Alder stéréosélectives. Il catalyse par exemple les cyclocondensations de diènes substitués avec des aldéhydes aliphatiques et aromatiques pour donner des dihydropyranes, avec une forte sélectivité pour l'isomère endo[3].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé Resolve-Al™ EuFOD 99%, consultée le 7 avril 2013.
- (en) Thomas J. Wenzel et Jessica M. Ciak, « Europium, tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedianato) », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (lire en ligne) DOI 10.1002/047084289X.rn00449