Eugénitine
composé chimique
L'eugénitine est un composé organique de la famille des chromones. Elle est notamment présente dans le giroflier, mais a aussi été isolée dans des champignons de l'espèce Cylindrocarpon sp. C.M.I. 127996[2].
| Eugénitine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-hydroxy-7-méthoxy-2,6-diméthylchromén-4-one |
| No CAS | |
| PubChem | 3083581 |
| SMILES | O=C\1c2c(O)c(c(OC)cc2O/C(=C/1)C)C , |
| InChI | Std. InChI : InChI=1/C12H12O4/c1-6-4-8(13)11-10(16-6)5-9(15-3)7(2)12(11)14/h4-5,14H,1-3H3 Std. InChIKey : RGTSAUBIQAKKLC-UHFFFAOYAN |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C12H12O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 220,221 3 ± 0,011 6 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Synthèse
modifierL'eugénitine a été synthétisée par cyclisation de Kostanecki par l'acétate de sodium-anhydride acétique de la C-méthylphloracétophénone en 1952[3]. Elle a également été synthétisée à partir de la visnagine, de la khelline et du khellol en 1953[4].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Fungal metabolites. I. Chromone and naphthoquinone metabolites from a Cylindrocarpon species. RG Coombe, HIC Lowe and TR Watson, Australian Journal of Chemistry 25(4) pp. 875-879, DOI 10.1071/CH9720875
- ↑ A New Synthesis of Eugenitin. B. Whalley, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74 (22), pp 5795–5796, DOI 10.1021/ja01142a530
- ↑ Furo-chromones and -Coumarins. VII. Degradation of Visnagin, Khellin and Related Substances; Experiments with Chromic Acid and Hydrogen Peroxide; and a Synthesis of Eugenitin. Alexander Schönberg, Nasry Badran, Nicolas A. Starkowsky, J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (20), pp 4992–4995, DOI 10.1021/ja01116a032
