Fenchone

	Fenchone
Identification
Nom UICPA	(1S,4R)-1,3,3-Triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Synonymes	1,3,3-Triméthyl-2-norcamphanone; Fenchan-2-one; D-(+)-Fenchone; (1R,4S)-(+)-Fenchone; 1,3,3-Triméthylnorbornan-2-one
No CAS	18492-37-0, 1195-79-5 (DL), 4695-62-9 (D +); 7787-20-4, 126-21-6 (L -)
No ECHA	100.013.458
No CE	225-160-0 (D) ; 232-107-5 (L)
PubChem	14525
FEMA	2479, 4519
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C10H16O [Isomères];
Masse molaire	152,233 4 ± 0,009 4 g/mol ; C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion	6,1 °C
T° ébullition	193,5 °C
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau (2 150 mg L−1 à 25 °C).
Masse volumique	0,948
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La fenchone est un terpène polycyclique.

C'est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.

Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans l'absinthe. Sa concentration ne devait pas dépasser 5 mg/L dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 du 2 novembre 1988, alors qu'elle était et est toujours sans limite en Suisse. Un décret français du 11 mars 2010 a totalement annulé cette limitation en France.

La fenchone procure un effet de bien-être.^{[réf. nécessaire]}

Chimie

La D-fenchone, dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, possède deux centres stéréogènes, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyle du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle, ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le racémique est aussi appelé « DL-fenchone ».

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b et c} (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).
↑ Merck Index, 11^e éd., 3911.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) COMPOUND: C09859 (1R,4S)-(+)-fenchone 7787-20-4, sur genome.jp
(en) Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one, 1,3,3-trimethyl-, (1R,4S)- RN:7787-20-4, sur ChemIDplus
(en) COMPOUND: C11387 (1S,4R)-(–)-Fenchone 4695-62-9 D, sur genome.jp

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[chemidplus-d-2] {a b et c} (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le 23 juillet 2008).

[3] Merck Index, 11^e éd., 3911.

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