Fuchsine
La fuchsine est un colorant rouge violacé surtout utilisé en microbiologie et en histologie.
Fuchsine | |
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Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.010.173 |
No CE | 211-189-6 |
PubChem | 12447 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide vert sombre |
Propriétés chimiques | |
Formule | C20H20ClN3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 337,846 ± 0,02 g/mol C 71,1 %, H 5,97 %, Cl 10,49 %, N 12,44 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 235 °C (Décomposition) |
Solubilité | 2 650 mg·L-1 d'eau à 25 °C |
Point d’éclair | 200 °C |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Classification du CIRC | |
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce composé intervient dans la coloration de Gram, mais aussi dans les milieux de culture bactériens. Dans un tout autre domaine, la fuchsine est aussi utilisée pour faire des tracés à la peau (aussi appelés « tatouages ») persistants notamment en radiothérapie externe.
August Wilhelm von Hofmann, dans ses travaux sur les dérivés de l'aniline, décrit en septembre 1858 ce produit, une « matière colorante d'un cramoisi magnifique » dont il indique la méthode de préparation[3].
François-Emmanuel Verguin déposa le 8 avril 1859 un brevet pour cette substance qu’il avait réussi à synthétiser, et le vendit la même année à la société Renard Frères qui la mit sur le marché sous le nom commercial de magenta, tandis que d'autres producteurs la nommaient « fuchsine » évoquant la couleur des fleurs de fuchsia[4].
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/Fuchsine_basique.svg/250px-Fuchsine_basique.svg.png)
Il existe trois types de fuchsines.
La fuchsine basique
modifierLa néo-fuchsine basique
modifier![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/Basic_Fuchsine_in_aqueous_solution.jpg/220px-Basic_Fuchsine_in_aqueous_solution.jpg)
Elle est utilisée dans la fuchsine de Ziehl (coloration de Gram, coloration de Ziehl-Neelsen) ou la fuchsine de Kinyoun (coloration de Kinyoun). Sa structure est présentée dans la figure 1.
Composition de la fuchsine de Ziehl :
Fuchsine basique | 10 g |
Phénol | 50 g |
Éthanol | 100 mL |
Eau distillée | 1 L |
Composition de la fuchsine de Kinyoun :
Fuchsine basique | 33,3 g |
Phénol | 66,6 g |
Éthanol | 166 mL |
Eau distillée | 1 L |
Les fuchsines acides
modifierElles sont incolores. En effet, ce sont des leucodérivés (c'est-à-dire des dérivés blancs) de la fuchsine basique obtenues par réaction avec cette dernière et de l'oxyde de soufre. Elles prennent une coloration rose en cas de réduction. Exemples d'utilisation :
- la réaction de Schiff pour mettre en évidence les aldéhydes ;
- la coloration à l'acide periodique (HIO4) utilisée en histologie utilisant le même principe.
La Fuchsine de Schiff L
modifierUtilisée dans la coloration PAS (Periodic Acid Schiff) et la coloration de Feulgen.
La Fuchsine de Schiff C
modifierElle dérive de la Fuchsine Schiff L en présence de fonctions aldéhydes par restauration de la fonction quinone. Utilisée dans la coloration PAS (Periodique Acide Schiff).
Articles connexes
modifierNotes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
- A. W. Hofman, « Chimie organique. Recherches sur les matières colorantes dérivées de l'aniline », Comptes rendus hebdomadaire des séances de l'Académie des sciences, Paris, t. 54, , p. 428-439 (lire en ligne)
- Fuchsine sur cnrtl.fr.