Dictyoptérène

Les dictyoptérènes forment un groupe de composés organiques naturellement présents dans les milieux marins et d'eau douce. Ce sont des phéromones de plusieurs espèces d'algues brunes (Phaeophyceae).

Le dictyoptérène A, un alcène très volatil, est responsable de l'« odeur marine » caractéristique du varech^[1]. Les dictyoptérènes B et A sont les constituants majeurs de l'huile essentielle d'algues du genre Dictyopteris^[2].

Liste

Le tableau ci-dessous donne la description de six alcènes alicycliques de formule brute C₁₁H₁₆ ou C₁₁H₁₈. Les dictyoptérènes A, B, C et D sont des dérivés du divinyl cyclopropane. Les paires de dictyoptérènes A, C et B, D sont des paires de diastéréoisomères.

Dictyoptérènes A, B, C, C', D et D'
Nom(s) usuel(s)	Nom systématique	Formule brute	Insaturation(s) de chaîne	N° CAS
Dictyoptérène A	(1R,2R)-1-[(1E)-1-Hexén-1-yl]-2-vinylcyclopropane	C₁₁H₁₈	Diène	25047-20-5
Dictyoptérène B, hormosirène	(1R,2R)-1-[(1E,3Z)-1,3-Hexadién-1-yl]-2-vinylcyclopropane	C₁₁H₁₆	Triène	50265-58-2
Dictyoptérène C^[3]		C₁₁H₁₈	Diène
Dictyoptérène C', dictyotène, dihydroectocarpène	(6R)-6-Butyl-1,4-cycloheptadiène	C₁₁H₁₈	Néant	33156-91-1
Dictyoptérène D, pré-ectocarpène^[4]	(1R,2S)-1-Éthényl-2-[(1E,3E)-hexa-1,3-diényl]cyclopropane	C₁₁H₁₆	Triène	75044-23-4
Dictyoptérène D', ectocarpène, sirénine (ancien nom)	(6S)-(1Z)-(Butényl)cyclohepta-1,4-diène	C₁₁H₁₆	Monoinsaturation	33156-92-2

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dictyopterene » (voir la liste des auteurs).

↑ (en) Mike Casey, Claire M. Keaveney et Andrew J. Walker, « MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A », ARKIVOC,‎ 2002, p. 91–103 (ISSN 1424-6376, lire en ligne [PDF]).
↑ (en) Koji Nakanishi, Toshio Goto, Shô Itô, Shinsaku Natori et Shigeo Nozoe, Natural Products Chemistry, vol. 2, Academic Press, 1975, 596 p. (ISBN 0-12-513902-0, lire en ligne), chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.
↑ Le dictyoptérène C est l'un des quatre stéréoisomères possibles du dictyoptérène A.
↑ Le dictyoptérène D est l'un des huit stéréoisomères possibles du dictyoptérène B ; ces stéréoisomères possèdent un groupe diénique conjugué.

Voir aussi

Articles connexes

Sulfure de diméthyle

Liens externes

(en) Friedrich Jüttner et Karl Wurster, « Evidence of ectocarpene and dictyopterenes A and C' in the water of a freshwater lake », Limnology Oceanography, vol. 29 (6),‎ 1984, p. 1322–1324 (lire en ligne [PDF]).
« Définition de dictyoptérène », sur aquaportail.com, 10 septembre 2007 (consulté le 26 avril 2016).

[1] (en) Mike Casey, Claire M. Keaveney et Andrew J. Walker, « MIRC reactions using sulfoxides and synthesis of dictyopterene A », ARKIVOC,‎ 2002, p. 91–103 (ISSN 1424-6376, lire en ligne [PDF]).

[2] (en) Koji Nakanishi, Toshio Goto, Shô Itô, Shinsaku Natori et Shigeo Nozoe, Natural Products Chemistry, vol. 2, Academic Press, 1975, 596 p. (ISBN 0-12-513902-0, lire en ligne), chap. 7.2 (« Structure of Dictyopterenes »), p. 4.

[3] Le dictyoptérène C est l'un des quatre stéréoisomères possibles du dictyoptérène A.

[4] Le dictyoptérène D est l'un des huit stéréoisomères possibles du dictyoptérène B ; ces stéréoisomères possèdent un groupe diénique conjugué.

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