Hydroxyquinol
composé chimique
L'hydroxyquinol ou benzène-1,2,4-triol est un composé organique aromatique, l'un des trois isomères du benzènetriol. C'est un produit de la biodégradation de la catéchine par Bradyrhizobium japonicum[6].
Hydroxyquinol | |
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Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.007.797 |
No CE | 208-575-1 |
No RTECS | DC4200000 |
PubChem | 10787 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H6O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 126,11 ± 0,006 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 140,5 °C[2] |
Solubilité | 122 g·l-1 (eau, 25 °C)[2] |
Pression de vapeur saturante | 1,60×10-04 mmHg[2] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H315, H318, H335, P261, P280 et P305+P351+P338 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 25 mg·kg-1 (souris, intrapéritonéal)[4] 122 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] |
LogP | 0,550[2] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est converti en présence de dioxygène par l'action de l'enzyme hydroxyquinol 1,2-dioxygénase en 3-hydroxy-cis,cis-muconate.
Propriétés physico-chimiques
modifierSon point de fusion est de 140,5 °C. C'est un agent réducteur fort.
Production et synthèse
modifierL'hydroxyhydroquinone est synthétisée en chauffant la 1,4-benzoquinone en présence d'anhydride acétique. Le mécanisme est celui d'une addition 1,4, suivie par la formation d'une liaison entre le groupe OH résultant et l'anhydride acétique. Le produit final est formé par hydrolyse[7].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Hydroxyquinol », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2012.
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,2,4-Benzenetriol, consultée le 9 février 2012.
- National Technical Information Service. Vol. OTS0540939
- Industrial Health. Vol. 5, Pg. 143, 1967
- Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Waheeta Hopper and A. Mahadevan, Biodegradation, Numéro Volume 8, Number 3 / may 1997, Pages 159-165, DOI 10.1023/A:1008254812074
- Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, (ISBN 3-7776-0356-2).