Isobutyronitrile
L'isobutyronitrile, ou cyanure d'isopropyle, est un composé organique de formule chimique (H3C)2CHCN. La molécule est formée de deux groupes méthyle –CH3 lié à un atome de carbone lui-même lié à un groupe nitrile –C≡N. Détecté en dans le nuage moléculaire géant Sagittarius B2, il s'agissait alors du premier composé ramifié détecté dans le milieu interstellaire[3].
| Isobutyronitrile | |||
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| Structure de l'isobutyronitrile | |||
| Identification | |||
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| Nom UICPA | 2-méthylpropanenitrile | ||
| Synonymes |
Cyanure d'isopropyle, 2-cyanopropane |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.001.043 | ||
| No CE | 201-147-5 | ||
| No RTECS | TZ4900000 | ||
| PubChem | 6559 | ||
| ChEBI | 28638 | ||
| SMILES | C(C#N)(C)C , |
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| InChI | Std. InChI : InChI=1S/C4H7N/c1-4(2)3-5/h4H,1-2H3 Std. InChIKey : LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N |
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| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C4H7N [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 69,105 1 ± 0,003 9 g/mol C 69,52 %, H 10,21 %, N 20,27 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° ébullition | 107 à 108 °C[2] | ||
| T° d'auto-inflammation | 481,6 °C[2] | ||
| Point d’éclair | 8 °C[2] | ||
| Précautions | |||
| SGH[2] | |||
  Danger H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H300 : Mortel en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 2284 : ISOBUTYRONITRILE Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Contrairement à son isomère linéaire, le butyronitrile CH3CH2CH2CN, qui résulterait essentiellement de la condensation des radicaux NCCH2• et •CH2CH3, l'isobutyronitrile résulterait plus spécifiquement de la condensation des radicaux (H3C)2CH• et •CN[4]. Ces deux isomères comptent parmi les plus grosses molécules organiques détectées dans l'espace, et sont intéressants du point de vue de l'étude de l'abiogenèse pour deux raisons : ils ont été détectés dans des régions où se forment des étoiles, et les groupes nitrile sont des précurseurs des amines, elles-mêmes pouvant conduire aux acides aminés, qui sont des constituants essentiels de la vie.
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 4 5 Fiche Sigma-Aldrich du composé Isobutyronitrile 99.6%, consultée le 16 mars 2017.
- ↑ (en) Arnaud Belloche, Robin T. Garrod, Holger S. P. Müller et Karl M. Menten, « Detection of a branched alkyl molecule in the interstellar medium: iso-propyl cyanide », Science, vol. 345, no 6204, , p. 1584-1587 (PMID 25258074, DOI 10.1126/science.1256678, Bibcode 2014Sci...345.1584B, lire en ligne)
- ↑ (en) Arnaud Belloche, Robin T. Garrod, Holger Müller et Norbert Junkes, « Interstellar molecules are branching out: Detection of iso-propyl cyanide with ALMA, the Atacama Large Millimeter/submillimeter Array », sur Max Planck Institute for Radio Astronomy, (consulté le ).
