Isocytidine

	Isocytidine
	Structure de l'isocytidine
Identification
No CAS	489-59-8
PubChem	65031
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C9H13N3O5 [Isomères];
Masse molaire	243,216 6 ± 0,010 2 g/mol ; C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
	modifier

L'isocytidine est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isocytosine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la Cytidine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :

L'isocytidine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isoguanosine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine^[2]^,^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, n^o S12,‎ 14-16 mars 1985, p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
↑ (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine: Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, n^o 20,‎ 1997, p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)

Identification
Isocytidine

Structure de l'isocytidine
N^o CAS	489-59-8
PubChem	65031
SMILES	C1=CN(C(=NC1=O)N)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H13N3O5/c10-9-11-5(14)1-2-12(9)8-7(16)6(15)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13,15-16H,3H2,(H2,10,11,14)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : RGNOTKMIMZMNRX-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₃N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	243,216 6 ± 0,010 2 g/mol C 44,44 %, H 5,39 %, N 17,28 %, O 32,89 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier