Il est d'abord indépendant, puis professionnel. Encore amateur, il s'installe en Belgique, où il épouse plus tard une Belge.
En 1950, il remporte une étape du Tour de Grande-Bretagne (alors appelé Oats Circuit of Britain) en 1954 et 1955. Il gagne le classement de la montagne du Tour de Grande-Bretagne 1955.
Il participe au Tour de France 1960 dans l'équipe nationale du Royaume-Uni et abandonne lors de la 12e étape. Il termine également 14e de la Flèche wallonne 1960. Kennedy est le premier Écossais à prendre le départ du Tour de France. En 1953, il devient vice-champion d'Écosse sur route. Il termine deuxième de la course d'un jour Gand-Staden en 1956.