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Lupéol

composé chimique

Le lupéol est un triterpénoïde dérivé du lupane, c'est un isomorphe au triterpène pentacyclique 3β,30-dihydroxylup-20(29)-ène, dont il diffère par la présence d'un groupe hydroxyle supplémentaire[2]. Il est présent dans une grande variétéde légumes, fruits et plantes médicinales comestibles.

Lupéol
Structure du lupéol
Identification
Nom UICPA (3β)-lup-20(29)-én-3-ol
Synonymes

clérodol, monogynol B,
fagarastérol,β-viscol
No CAS 545-47-1
No ECHA 100.008.082
No CE 208-889-9
No RTECS OK5763000
PubChem 259846
ChEBI 6570
SMILES
[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@@]4(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@]4([H])CC[C@@]3(C)[C@]1(C)CC[C@@]1(C)CC[C@@H](C(C)=C)[C@]21[H]
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H50O/c1-19(2)20-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(20)27)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27+,28-,29+,30+/m0/s1
Std. InChIKey :
MQYXUWHLBZFQQO-QGTGJCAVSA-N
Propriétés chimiques
Formule C30H50O  [Isomères]
Masse molaire[1] 426,717 4 ± 0,027 8 g/mol
C 84,44 %, H 11,81 %, O 3,75 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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C'est un composé pharmacologiquement actif qui possède diverses vertus médicinales, notamment anti-inflammatoires, mais aussi anti-protozoaires, antimicrobiennes, antitumorales[3], et en chimiothérapie[4] ; il agit efficacement dans les modèles de laboratoire comme inhibiteur du cancer de la prostate, du cancer cancer colorectal[5], du cancer de la peau[6],[7],[8].

Occurrence chez les végétaux

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Il est produit par de nombreux organismes à partir du 2,3-oxydosqualène sous l'action de la lupéol-synthase. Le lupéol est signalé chez le tamarinier (Tamarindus indica), l'Allanblackia monticola et l'Emblica officinalis. Des études quantitatives ont montré sa présence dans l'écorce d'orme, l'olive, la feuille d'aloès, l'huile de ginseng, la pulpe de mangue et l'écorce du nashi[9], l'Acacia visco (en), certains pissenlits, les feuilles de Garcinia brasiliensis (en portugais bacupari)[2], la feuille de combava[10], la figue, le palmier dattier, le raisin, le concombre, le thé, la carotte, la fraise[11].

Synthése

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Il est synthétisé à partir du squalène par la voie du mévalonate[9].

Des dérivés synthétisés à partir du lupéol-3-carbamate ont présenté une activité antiproliférative in vitro supérieure à celle du lupéol sur les lignées cellulaires de cancer du poumon, du foie et du sein (2024)[12].

Potentiel thérapeutique

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Les nombreux effets pharmacologiques du lupéol suscitent de nombreuses recherches scientifique[13], même si ses applications cliniques sont limitées par sa faible solubilité dans l'eau et sa faible biodisponibilité. Les nanotechnologiques (enrobage avec des nanoparticules lipidiques solides, nanoémulsions[14]) améliorent la biodisponibilité et la bioactivité[9], elles ont permis (via le vecteur ZIF-8 modifié par l'acide hyaluronique) de prévenir et de traiter la fibrose hépatique (2026)[15]. Des comprimés de lupéol à libération contrôlée ont été formulés (2026) à partir d'acétate de lupéol[16]. Des azines triterpéniques (groupements hydrazones liés par un pont azote) synthétisés à partir du lupéol ont donné in vitro des résultats neuroprotecteurs encourageants[17].

Diverses études cliniques ont démontré que l'administration de lupéol (dose de 2 mg/kg chez le rat) ne présente pas de risques graves pour la santé. Le lupéol est un neurotrope et anti-inflammatoire actif dans l'inflammation neuronale, il induit une neuroprotection liée à une modification de la réponse des astrocytes et de l'expression de facteurs neurotrophiques et inflammatoires, d'où un potentiel contre la maladie d'Alzheimer[18]. Chez la souris atteinte de la maladie de Parkinson, il inhibe l'activation des cellules gliales, réduit la neuroinflammation et le stress oxydatif[15].

Notes et références

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 1 2 (en) R. S. Corrêa, C. P. Coelho, M. H. dos Santos et J. Ellena, « Lupeol », Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, vol. 65, no 3,‎ , o97–o99 (ISSN 0108-2701, DOI 10.1107/S0108270109004910, lire en ligne, consulté le )
  3. ↑ (en-US) « Chemotherapeutic potential of lupeol against cancer in pre-clinical model: A systematic review and meta-analysis », Phytomedicine, vol. 132,‎ , p. 155777 (ISSN 0944-7113, DOI 10.1016/j.phymed.2024.155777, lire en ligne, consulté le )
  4. ↑ (en) Margareth B. C. Gallo, Miranda J. Sarachine, « Biological activities of Lupeol », International Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences,‎ (lire en ligne)
  5. ↑ Mohd Asad Farooqi et Kantrol Kumar Sahu, « Signaling pathways and molecular mechanisms of lupeol in colorectal cancer: A comprehensive review », Journal of Ayurveda and Integrative Medicine, vol. 17, no 1,‎ , p. 101270 (ISSN 0975-9476, PMID 41616596, PMCID 12873599, DOI 10.1016/j.jaim.2025.101270, lire en ligne, consulté le )
  6. ↑ (en) Prasad S, Kalra N, Singh M, Shukla Y, « Protective effects of lupeol and mango extract against androgen induced oxidative stress in Swiss albino mice », Asian J Androl, vol. 10, no 2,‎ , p. 313–8 (lire en ligne [PDF]) DOI 10.1111/j.1745-7262.2008.00313.x PMID 18097535
  7. ↑ (en) Nigam N, Prasad S, Shukla Y, « Preventive effects of lupeol on DMBA induced DNA alkylation damage in mouse skin », Food Chem Toxicol, vol. 45, no 11,‎ , p. 2331–5 DOI 10.1016/j.fct.2007.06.002 PMID 17637493
  8. ↑ (en) Saleem M, Afaq F, Adhami VM, Mukhtar H, « Lupeol modulates NF-kappaB and PI3K/Akt pathways and inhibits skin cancer in CD-1 mice », Oncogene, vol. 23, no 30,‎ , p. 5203–14 DOI 10.1038/sj.onc.1207641 PMID 15122342
  9. 1 2 3 (en) Aminah Dalimunthe, Mega Carensia Gunawan, Zahirah Dhiya Utari et Muhammad Riza Dinata, « In-depth analysis of lupeol: delving into the diverse pharmacological profile », Frontiers in Pharmacology, vol. 15,‎ (ISSN 1663-9812, PMID 39605919, PMCID 11598436, DOI 10.3389/fphar.2024.1461478, lire en ligne, consulté le )
  10. ↑ (en) Watunyoo Buakaew, Yordhathai Thongsri, Wiriya Mahikul et Kanchana Usuwanthim, « The anti-inflammatory effects of Citrus hystrix DC.: a systematic review and meta-analysis of in vitro and in vivo studies », Scientific Reports,‎ (ISSN 2045-2322, DOI 10.1038/s41598-026-49901-5, lire en ligne, consulté le )
  11. ↑ Koushik Sen, Sanjib Kumar Das, Nabanita Ghosh et Krishnendu Sinha, « Lupeol: A dietary and medicinal triterpene with therapeutic potential », Biochemical Pharmacology, vol. 229,‎ , p. 116545 (ISSN 0006-2952, DOI 10.1016/j.bcp.2024.116545, lire en ligne, consulté le )
  12. ↑ (en) Shuang Tian, Yinxu Zhao, Siqi Deng et Liman Hou, « Lupeol-3-carbamate Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation as Potential Antitumor Agents », Molecules, vol. 29, no 17,‎ , p. 3990 (ISSN 1420-3049, PMID 39274838, PMCID 11396318, DOI 10.3390/molecules29173990, lire en ligne, consulté le )
  13. ↑ (en) Xia Luo, Ji Li, Zhifeng Cen et Gang Feng, « Exploring the therapeutic potential of lupeol: A review of its mechanisms, clinical applications, and advances in bioavailability enhancement », Food and Chemical Toxicology, vol. 196,‎ , p. 115193 (DOI 10.1016/j.fct.2024.115193, lire en ligne, consulté le )
  14. ↑ (en) Lujain A. AlMousa, Pratibha Pandey, Sorabh Lakhanpal et Ashish Kumar Kyada, « An updated review deciphering the anticancer potential of pentacyclic triterpene lupeol and its nanoformulations », Frontiers in Pharmacology, vol. 16,‎ (ISSN 1663-9812, PMID 40417209, PMCID 12098293, DOI 10.3389/fphar.2025.1594901, lire en ligne, consulté le )
  15. 1 2 (en) Riaz Ahmad, Kyonghwan Choe, Hyun Young Park et Waqas Ahmad, « Lupeol restores dopaminergic function by suppressing glial activation in a Parkinson’s disease mouse model », Frontiers in Immunology, vol. 17,‎ (ISSN 1664-3224, PMID 41705245, PMCID 12907166, DOI 10.3389/fimmu.2026.1708581, lire en ligne, consulté le )
  16. ↑ (en) María de los Ángeles Jofré, Claudia A. Ortega, Valeria A. Cianchino et Irma K. Alfonzo, « Design and development of modified-release lupeol tablets: Phytosome and chemical derivatization strategies for dissolution behavior enhancement », Journal of Drug Delivery Science and Technology, vol. 119,‎ , p. 108155 (DOI 10.1016/j.jddst.2026.108155, lire en ligne, consulté le )
  17. ↑ (en) Florencia A. Musso, Natalia P. Alza, Gabriela A. Salvador et María Belén Faraoni, « Synthesis and evaluation of lupeol-derived triterpenic azines as potential neuroprotective agents », RSC Medicinal Chemistry, vol. 17, no 1,‎ , p. 618–629 (ISSN 2632-8682, PMID 41355863, PMCID 12679490, DOI 10.1039/D5MD00753D, lire en ligne, consulté le )
  18. ↑ (en) Jun Sung Park, Inayat Ur Rehman, Kyonghwan Choe et Riaz Ahmad, « A Triterpenoid Lupeol as an Antioxidant and Anti-Neuroinflammatory Agent: Impacts on Oxidative Stress in Alzheimer’s Disease », Nutrients, vol. 15, no 13,‎ , p. 3059 (ISSN 2072-6643, PMID 37447385, PMCID 10347110, DOI 10.3390/nu15133059, lire en ligne, consulté le )
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