Méropénem
composé chimique
Le méropénem est un antibiotique de la classe des carbapénèmes découvert en 1987 par des chercheurs japonais[3].
Méropénem | |
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Identification | |
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Nom UICPA | acide (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyéthyl]-4-méthyl-3-{[(3S,5S)-5-(diméthylcarbamoyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl}-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-éne-2-carboxylique |
No CAS | |
No ECHA | 100.169.299 |
Code ATC | J01 |
DrugBank | DB00760 |
PubChem | 441130 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H25N3O5S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 383,463 ± 0,022 g/mol C 53,25 %, H 6,57 %, N 10,96 %, O 20,86 %, S 8,36 %, |
Propriétés physiques | |
Solubilité | Peu sol dans l'eau |
Écotoxicologie | |
DL50 | >5 000 mg·kg-1 souris oral 2 650 mg·kg-1 souris i.v. >5 000 mg·kg-1 souris s.c. |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Méropénem trihydraté | |
Identification | |
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No CAS | |
No ECHA | 100.169.299 |
Code ATC | J01 |
DrugBank | DB00760 |
PubChem | 441129 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C17H31N3O8S |
Masse molaire[2] | 437,508 ± 0,024 g/mol C 46,67 %, H 7,14 %, N 9,6 %, O 29,26 %, S 7,33 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il est indiqué dans :
- les infections compliquées intra-abdominales ;
- les infections compliquées des voies urinaires ;
- les infections pelviennes ;
- les méningites bactériennes ;
- les pneumonies.
La molécule s'utilise pour traiter les infections et surinfections bronchiques dans la mucoviscidose lorsque les germes détectés par analyse sont résistants aux antibiotiques usuellement employés[4]. En 2008, le laboratoire AstraZeneca a obtenu, auprès des autorités françaises, une nouvelle AMM pour traiter Pseudomonas aeruginosa et Burkholderia cepacia dans cette situation.
Effets secondaires
modifierLes effets secondaires peuvent inclure :
- Troubles gastro-intestinaux ;
- Irritation au site d'injection ;
- Rash, fièvre ;
- Convulsions ;
- Troubles hématologiques : leucopénie, neutropénie, éosinophilie ;
- Élévation des enzymes hépatiques.
On doit ajuster les doses en fonction de la clairance rénale.
Des doses pédiatriques existent pour des enfants de plus de 3 mois.
Méropénem | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Antibiotique |
Identification | |
No CAS | |
No ECHA | 100.169.299 |
Code ATC | J01DH02 |
DrugBank | DB00760 |
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) (en) Kumazawa J, Yagisawa M, « The history of antibiotics: the Japanese story », Journal of infection and chemotherapy, vol. 8, no 2, , p. 125-133 (PMID 12111564, lire en ligne [html], consulté le )
- Precrire rédaction "Méropénem ; Mucoviscidose : pour certaines infections résistantes." Rev prescrire 2009;29(305):p. 176