Méthylhydroquinone
La méthylhydroquinone, 2-méthylhydroquinone, 2,5-dihydroxytoluène, 2-méthylbenzène-1,4-diol ou toluquinol, est un composé aromatique de formule C7H8O2. Constitué d'un cycle benzénique d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle (toluène) et deux groupes hydroxyle (phénol) , c'est l'un des six isomères du dihydroxytoluène. La méthylhydroquinone est cependant en général considérée comme un dérivé de l'hydroquinone par substitution de l'un des atomes d'hydrogène du noyau benzénique par un groupe méthyle, d'où son nom le plus courant.
| Méthylhydroquinone | |
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-méthylbenzène-1,4-diol |
| Nom systématique | 2-méthylbenzène-1,4-diol |
| Synonymes |
2,5-dihydroxytoluène, tolylhydroquinone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.222 |
| PubChem | 7253 |
| SMILES | CC1=C(C=CC(=C1)O)O , |
| InChI | InChI : InChI=1S/C7H8O2/c1-5-4-6(8)2-3-7(5)9/h2-4,8-9H,1H3 InChIKey : CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N |
| Apparence | cristaux beige[1],[2] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H8O2 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 124,137 2 ± 0,006 8 g/mol C 67,73 %, H 6,5 %, O 25,78 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 124 à 127 °C[1] |
| Solubilité | 77 g·L-1 (eau, 25 °C)[1] |
| Masse volumique | 1,331 g·cm-3 (20 °C)[2] |
| T° d'auto-inflammation | 468 °C[1] |
| Point d’éclair | 172 °C (coupelle fermée)[1] |
| Précautions | |
| SGH[1] | |
   Danger H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H341 : Susceptible d'induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. |
|
| Écotoxicologie | |
| LogP | 0,1[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Propriétés
modifierLa méthylhydroquinone se présente sous la forme de cristaux beige[1]. Elle est combustible mais faiblement inflammable[1], et relativement soluble dans l'eau. L'exposition à la méthylhydroquinone comporte des risques au point de vue santé, aigus ou chroniques. la méthylhydroquinone est dangereuse pour la vie aquatique.
Cette substance a un rôle d'inhibiteur de l'angiogenèse et d'agent anti-inflammatoire. C'est un métabolite de champignons du genre Penicillium qui a une activité cytotoxique[4],[5].
Notes et références
modifier- 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Entrée « 2-Methylhydroquinone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2025-03-19 (JavaScript nécessaire)
- 1 2 Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylhydroquinone, consultée le 2025-03-19.
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ (en) « CHEBI:76964 - Penicillium metabolite », sur ChEBI (consulté le ).
- ↑ (en) Iván Cheng-Sánchez et al., « Synthesis and Antitumor Activity Evaluation of Compounds Based on Toluquinol », sur Marine Drugs (consulté le ).
Voir aussi
modifierArticles connexes
modifierLiens externes
modifier- (en) « Methylhydroquinone », sur PubChem (consulté le ).
