Nitenpyrame

Identification
Nitenpyrame

Structure du Nitenpyrame
Nom UICPA	(E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl]-N-éthyl-N’-méthyl-2-nitroéthène-1,1-diamine
Synonymes	TI 304
N^o CAS	150824-47-8
N^o ECHA	100.162.838
N^o RTECS	KH8589450
Code ATC	« QP53BX02 »
PubChem	3034287
ChEBI	39170
SMILES	CCN(Cc1ccc(Cl)nc1)C(\NC)=C\[N+]([O-])=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C11H15ClN4O2/c1-3-15(11(13-2)8-16(17)18)7-9-4-5-10(12)14-6-9/h4-6,8,13H,3,7H2,1-2H3/b11-8+ Std. InChIKey : CFRPSFYHXJZSBI-DHZHZOJOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₁H₁₅Cl N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	270,715 ± 0,013 g/mol C 48,8 %, H 5,58 %, Cl 13,1 %, N 20,7 %, O 11,82 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le nitenpyrame est un insecticide de la classe des néonicotinoïdes utilisé en agriculture et en médecine vétérinaire pour tuer les parasites externes du bétail et des animaux de compagnie. Il s'agit d'une neurotoxine qui bloque la transmission de l'information neuronale dans le système nerveux central des insectes, conduisant rapidement à leur mort. Il a été découvert à la fin du siècle dernier par des chercheurs japonais qui étudiaient le moyen de contrôler les ravages de Chilo suppressalis^[3], une mite s'attaquant aux plantations de riz de l'Inde au Japon en passant par la Malaisie, la Chine et Taïwan. Le développement de pharmacorésistances à cette molécule a été étudié^[4].

On utilise le nitenpyrame par voie orale pour traiter les chiens et les chats contre les puces, qu'il commence à tuer 30 minutes après ingestion. Toutes les puces adultes sont tuées au bout de 4 heures. Les effets du nitenpyrame durent environ 24 à 48 heures. On observe excitation et essoufflement chez les chats dans les deux heures suivant l'administration de la molécule. Chez les animaux très infestés, il peut provoquer des démangeaisons sévères lors de l'élimination des puces.

Cette molécule n'a aucun effet sur les œufs des insectes et n'agit pas sur le long terme. Elle n'est par conséquent pas efficace dans la prévention contre les puces. On associe pour cela un traitement curatif au nitenpyrame à un traitement préventif au fipronil ou au lufénuron afin de prévenir une nouvelle infestation^[5].

Interdiction en France modifier

La loi du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité^[6] laissait envisager une interdiction de cette molécule au 1^er septembre 2018. Toutefois, seuls 5 néonicotinoïdes^[7] sont interdits au 1^er septembre 2018 : Acétamipride, Clothianidine, Imidaclopride, Thiaclopride et Thiaméthoxame.

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitenpyram, consultée le 20 décembre 2014.
↑ (en) Atsuo Akayama et Isao Minamida, « Discovery of a New Systemic Insecticide, Nitenpyram and Its Insecticidal Properties », Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor,‎ 1999, p. 127-148 (DOI 10.1007/978-4-431-67933-2_6, lire en ligne)
↑ (en) Pei Liang, Yu-An Tian, Antonio Biondi, Nicolas Desneux et Xi-Wu Gao, « Short-term and transgenerational effects of the neonicotinoid nitenpyram on susceptibility to insecticides in two whitefly species », Ecotoxicology, vol. 21, n^o 7,‎ octobre 2012, p. 1889-1898 (DOI 10.1007/s10646-012-0922-3, lire en ligne)
↑ (en) M. W. Dryden, T. Magid-Denenberg, S. Bunch, J. Boyer et R. Schenker, « Control of fleas on dogs and cats and in homes with the combination of oral lufenuron and nitenpyram », Veterinary Therapeutics, vol. 2, n^o 3,‎ 2001, p. 208-214 (PMID 19746663)
↑ LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
↑ Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Nitenpyram, consultée le 20 décembre 2014.

[10.1007/978-4-431-67933-2_6-3] (en) Atsuo Akayama et Isao Minamida, « Discovery of a New Systemic Insecticide, Nitenpyram and Its Insecticidal Properties », Nicotinoid Insecticides and the Nicotinic Acetylcholine Receptor,‎ 1999, p. 127-148 (DOI 10.1007/978-4-431-67933-2_6, lire en ligne)

[10.1007/s10646-012-0922-3-4] (en) Pei Liang, Yu-An Tian, Antonio Biondi, Nicolas Desneux et Xi-Wu Gao, « Short-term and transgenerational effects of the neonicotinoid nitenpyram on susceptibility to insecticides in two whitefly species », Ecotoxicology, vol. 21, n^o 7,‎ octobre 2012, p. 1889-1898 (DOI 10.1007/s10646-012-0922-3, lire en ligne)

[PMID_19746663-5] (en) M. W. Dryden, T. Magid-Denenberg, S. Bunch, J. Boyer et R. Schenker, « Control of fleas on dogs and cats and in homes with the combination of oral lufenuron and nitenpyram », Veterinary Therapeutics, vol. 2, n^o 3,‎ 2001, p. 208-214 (PMID 19746663)

[6] LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125

[7] Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.

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