Thiaclopride

Identification
Thiaclopride

Structure du thiaclopride
Nom UICPA	{(2Z)-3-[(6-chloropyridin-3-yl)méthyl]-1,3-thiazolidin-2-ylidène}cyanamide
Synonymes	TH4
N^o CAS	111988-49-9
N^o ECHA	100.129.728
N^o RTECS	GS6093749
DrugBank	DB08620
PubChem	115224
ChEBI	39176
SMILES	Clc1ccc(CN2CCS\C2=N/C#N)cn1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H9ClN4S/c11-9-2-1-8(5-13-9)6-15-3-4-16-10(15)14-7-12/h1-2,5H,3-4,6H2/b14-10- Std. InChIKey : HOKKPVIRMVDYPB-UVTDQMKNSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₉Cl N₄S [Isomères]
Masse molaire^[1]	252,723 ± 0,016 g/mol C 47,53 %, H 3,59 %, Cl 14,03 %, N 22,17 %, S 12,69 %,
Précautions
SGH^[2]
Attention H302 et H332 H302 : Nocif en cas d'ingestion H332 : Nocif par inhalation

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiaclopride est un insecticide organochloré de la classe des néonicotinoïdes. Son mode d'action est semblable à celui des autres néonicotinoïdes en neutralisant le système nerveux central de l'insecte par la stimulation des récepteurs nicotiniques. Il a été développé par Bayer CropScience pour une utilisation agricole principalement contre les pucerons et les aleurodes^[3].

Cet insecticide est maintenant homologué (2015) en oléiculture pour combattre la mouche de l'olive.

Toxicité vis-à-vis des abeilles modifier

D'après Bayer, le thiaclopride est réputé moins toxique que les autres néonicotinoïdes mis en cause dans le syndrome d'effondrement des colonies d'abeilles (l'imidaclopride, le thiamethoxam et la clothianidine).

Cependant, la persistance de cet insecticide a été démontrée par des mesures qui ont mis en évidence des concentrations de 770 parties par milliard de résidus de thiaclopride dans le pollen et 560 parties par milliard dans le nectar de ruches situées à proximité de cultures traitées par le thiaclopride^[4].

Plusieurs études ont montré un excès de mortalité à la suite de l'interaction entre l'exposition au thiaclopride et l'infection des abeilles à miel par le champignon pathogène Nosema ceranae ^[4]^,^[5]^,^[6].

Interdiction en France modifier

Cette molécule est interdite en France depuis le 1^er septembre 2018^[7]. Les 5^[8] néonicotinoïdes interdits sont Acétamipride, Clothianidine, Imidaclopride, Thiaclopride et Thiaméthoxame.

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiacloprid, consultée le 20 décembre 2014.
↑ (en) Michael Schuld et Richard Schmuck, « Effects of Thiacloprid, a New Chloronicotinyl Insecticide, On the Egg Parasitoid Trichogramma cacaoeciae », Ecotoxicology, vol. 9, n^o 3,‎ juin 2000, p. 197-205 (DOI 10.1023/A:1008994705074, lire en ligne)
↑ ^{a et b} « The neonicotinoid insecticide thiacloprid impacts upon bumblebee colony development under field conditions », School of Natural Sciences, University of Stirling, School of Life Sciences, University of Sussex
↑ (en) Cyril Vidau, Marie Diogon, Julie Aufauvre et Régis Fontbonne, « Exposure to Sublethal Doses of Fipronil and Thiacloprid Highly Increases Mortality of Honeybees Previously Infected by Nosema ceranae », PLOS ONE, vol. 6, n^o 6,‎ 28 juin 2011, e21550 (ISSN 1932-6203, DOI 10.1371/journal.pone.0021550, lire en ligne, consulté le 8 mars 2018)
↑ (en) Vincent Doublet, Maureen Labarussias, Joachim R. de Miranda et Robin F. A. Moritz, « Bees under stress: sublethal doses of a neonicotinoid pesticide and pathogens interact to elevate honey bee mortality across the life cycle », Environmental Microbiology, vol. 17, n^o 4,‎ 1^er avril 2015, p. 969–983 (ISSN 1462-2920, DOI 10.1111/1462-2920.12426, lire en ligne, consulté le 8 mars 2018)
↑ LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
↑ Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[sa-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Thiacloprid, consultée le 20 décembre 2014.

[10.1023/A:1008994705074-3] (en) Michael Schuld et Richard Schmuck, « Effects of Thiacloprid, a New Chloronicotinyl Insecticide, On the Egg Parasitoid Trichogramma cacaoeciae », Ecotoxicology, vol. 9, n^o 3,‎ juin 2000, p. 197-205 (DOI 10.1023/A:1008994705074, lire en ligne)

[US-4] {a et b} « The neonicotinoid insecticide thiacloprid impacts upon bumblebee colony development under field conditions », School of Natural Sciences, University of Stirling, School of Life Sciences, University of Sussex

[5] (en) Cyril Vidau, Marie Diogon, Julie Aufauvre et Régis Fontbonne, « Exposure to Sublethal Doses of Fipronil and Thiacloprid Highly Increases Mortality of Honeybees Previously Infected by Nosema ceranae », PLOS ONE, vol. 6, n^o 6,‎ 28 juin 2011, e21550 (ISSN 1932-6203, DOI 10.1371/journal.pone.0021550, lire en ligne, consulté le 8 mars 2018)

[6] (en) Vincent Doublet, Maureen Labarussias, Joachim R. de Miranda et Robin F. A. Moritz, « Bees under stress: sublethal doses of a neonicotinoid pesticide and pathogens interact to elevate honey bee mortality across the life cycle », Environmental Microbiology, vol. 17, n^o 4,‎ 1^er avril 2015, p. 969–983 (ISSN 1462-2920, DOI 10.1111/1462-2920.12426, lire en ligne, consulté le 8 mars 2018)

[7] LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125

[8] Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.

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