Posaconazole
médicament
Le posaconazole est un médicament antimycosique de type triazole, efficace dans les cas de candidose buccale, d'aspergillose, de méningite à cryptocoques, de zygomycose[2], également contre les souches de Trypanosoma cruzi résistantes aux autres antimycosiques[3]. La maladie de Chagas, due à ce parasite, pourrait être traitée avec le posaconazole si le benznidazole n'avait paru donner des résultats supérieurs[4].
| Posaconazole | ||
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| Identification | ||
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| Nom UICPA | 4-(4-(4-(4-(((3R,5R)-5-(2,4-difluorophényl)-5-(1,2,4-triazol-1-ylméthyl)oxolan-3-yl)méthoxy)phényl)pipérazin-1-yl)phényl)-2-((2S,3S)-2-hydroxypentan-3-yl)-1,2,4-triazol-3-one | |
| No CAS | ||
| No ECHA | 100.208.201 | |
| Code ATC | « AC04 » | |
| DrugBank | DB01263 | |
| PubChem | 147912 | |
| ChEBI | 64355 | |
| SMILES | O=C1N(/N=C\N1c2ccc(cc2)N7CCN(c6ccc(OCC3C[C@@](OC3)(c4ccc(F)cc4F)Cn5ncnc5)cc6)CC7)[C@@H](CC)[C@@H](O)C , |
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| InChI | InChI : InChI=11S/C37H42F2N8O4/c1-3-35(26(2)48)47-36(49)46(25-42-47)31-7-5-29(6-8-31)43-14-16-44(17-15-43)30-9-11-32(12-10-30)50-20-27-19-37(51-21-27,22-45-24-40-23-41-45)33-13-4-28(38)18-34(33)39/h4-13,18,23-27,35,48H,3,14-17,19-22H2,1-2H3/t26-,27?,35-,37-/m0/s1 InChIKey : RAGOYPUPXAKGKH-AGDNISCASA-N |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C37H42F2N8O4 [Isomères] |
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| Masse molaire[1] | 700,777 4 ± 0,035 3 g/mol C 63,41 %, H 6,04 %, F 5,42 %, N 15,99 %, O 9,13 %, |
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| Données pharmacocinétiques | ||
| Biodisponibilité | élevée | |
| Liaison protéique | 98-99% | |
| Métabolisme | hépatique, glucuronidation | |
| Demi-vie d’élim. | de 16 à 31 heures | |
| Excrétion | ||
| Considérations thérapeutiques | ||
| Voie d’administration | oral | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Pharmacologie
modifierIngéré par voie orale, son absorption est maximale s'il est pris pendant ou après un repas[5].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Kwon DS, Mylonakis E, Posaconazole: a new broad-spectrum antifungal agent, Expert Opin Pharmacother, 2007;8:1167-1178
- ↑ Molina J, Martins-Filho O, Brener Z, Romanha AJ, Loebenberg D, Urbina JA, Activities of the triazole derivative SCH 56592 (posaconazole) against drug-resistant strains of the protozoan parasite Trypanosoma (Schizotrypanum) cruzi in immunocompetent and immunosuppressed murine hosts, Antimicrob Agents Chemother, 2000;44:150-155
- ↑ Molina I, i Prat JG, Salvador F et al. Randomized trial of posaconazole and benznidazole for chronic Chagas' disease, N Engl J Med, 2014;370:1899-1908
- ↑ Krishna G, Moton A, Ma L, Medlock MM, McLeod J, Pharmacokinetics and absorption of posaconazole oral suspension under various gastric conditions in healthy volunteers, Antimicrob Agents Chemother, 2009;53:958-966
