Proanthocyanidine de type A
type de tanin condensé défini par son type de liaisons chimiques
Les proanthocyanidines de type A (encore appelés proanthocyanidols de type A) sont un type de tanins condensés caractérisés par la présence de deux liaisons interflavaniques, une de type C-4 → C-8 et l'autre de type éther C-2 → O → C-7.
Exemples
modifier- Procyanidines de type A
Dimères : Procyanidine A1 - A2
Trimères : Cinnamtannin B1
Tétramères : Arecatannin A2
- Propélargonidines de type A
Dimères : géranines A et B
Trimère : Selliguéaine A
Synthèse chimique
modifierLe 2,2-diphényl 1-picrylhydrazyle (DPPH) est un radical libre permettant par exemple la conversion de la procyanidine B1 (procyanidine de type B) en la procyanidine A1 (procyanidine de type A) par réaction d'oxydation en conditions neutres.
Voir aussi
modifier- Déhydrodicatéchine de type A, une classe de produits issus de l'auto-oxydation de flavan_3-ols.
Références
modifier- (en) Kondo Kazunari, Kurihara Masaaki, Fukuhara Kiyoshi, Tanaka Takashi, Suzuki Takashi, Miyata Naoki & Toyoda Masatake, 2000. Conversion of procyanidin B-type (catechin dimer) to A-type: Evidence for abstraction of C-2 hydrogen in catechin during radical oxidation". Tetrahedron Letters. 41 (4), pages 485–488, DOI 10.1016/S0040-4039(99)02097-3.
- (en) Li Hui-Jing & Deinzer Max L., 2008. The mass spectral analysis of isolated hops A-type proanthocyanidins by electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry. 43 (10), pages 1353–63, DOI 10.1002/jms.1411, .
