Réactif de Woollins
Le réactif de Woollins est un composé chimique utilisé comme agent de sélénation. Il porte le nom du Professeur John Derek Woollins qui est le directeur du laboratoire de l'Université de St Andrews où ce réactif a été synthétisé pour la première fois.
| Réactif de Woollins | |||
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| Identification | |||
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.155.582 | ||
| PubChem | 5066075 24880647 |
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| SMILES | C1=CC=C(C=C1)P2(=[Se])[Se]P(=[Se])([Se]2)C3=CC=CC=C3 , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H |
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| Apparence | solide rouge | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C12H10P2Se4 |
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| Masse molaire[1] | 532 ± 0,13 g/mol C 27,09 %, H 1,89 %, P 11,64 %, Se 59,37 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 206 à 210 °C [2] | ||
| Masse volumique | 2,253 g·cm-3 à 19,84 °C [3]. | ||
| Cristallographie | |||
| Système cristallin | monoclinique[3] | ||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/c [3] | ||
| Paramètres de maille | a = 9,522 4 Å b = 7,309 1 Å |
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| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC[2] | |||
 T  N Symboles : T : Toxique N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R33 : Danger d’effets cumulatifs. R23/25 : Toxique par inhalation et par ingestion. R50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. (S1/2) : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S20/21 : Ne pas manger, ne pas boire et ne pas fumer pendant l’utilisation. |
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| Transport[2] | |||
Numéro ONU : 3283 : COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM, N.S.A Classe : 6.1 Étiquette :  6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Utilisation
modifierProduction et synthèse
modifierLe réactif de Woollins peut être préparé à partir du 1,2,3,4,5-pentaphénylpentaphospholane ou (PhP)5 et de sélénium élémentaire[5] par reflux dans une solution de toluène.
Une autre voie de synthèse a été développée pour éviter la manipulation de (PhP)5 qui possède une odeur très désagréable et est sensible à l'air. Un mélange de dichlorophénylphosphine et de séléniure de sodium chauffé à reflux dans du toluène permet la synthèse du réactif avec un excellent rendement (86 %)[6].
Notes et références
modifier- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 Sigma-Aldrich MSDS
- 1 2 3 4 (en) Pravat Bhattacharyya, Slawin et J. Derek Woollin, « Heterocycle formation using [PhP(Se)(µ-Se)]2. The crystal structures of [PhP(Se)(µ-Se)]2, PhP(Se)Se2(C7H10) and PhP(Se)(µ-Se)(µ-NPh)P(Se)Ph », Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, vol. 3, , p. 300-303
- ↑ (en) Maria Angeles Lopez-Garcia, « Woollins' Reagent », Synlett, vol. 14, , p. 2373-2374
- ↑ (en) Mark J. Pilkington, Alexandra M. Z. Slawin, David J. Williams, Paul T. Wood et J. Derek Woollin, « The preparation and characterization of binary phosphorus-selenium rings », Heteratom Chemistry, vol. 1, no 5, , p. 351-355
- ↑ (en) Ian P. Gray, Pravat Bhattacharyya, Alexandra M. Z. Slawin et J. Derek Woollin, « A New Synthesis of (PhPSe2)2 (Woollins Reagent) and Its Use in the Synthesis of Novel P-Se Heterocycles », Chemistry - A European Journal, vol. 11, no 21, , p. 6221-6227
