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[[Fichier:Sugar 2xmacro.jpg|vignette|Cristaux de sucre blanc.]]
Le '''saccharose''', ou '''saccarose'''<ref>'''saccarose''' est l'orthographe proposée par les [[rectifications orthographiques du français en 1990]].</ref>, est un [[Sucre (homonymie)|sucre]] à la saveur douce et agréable. Extrait de certaines plantes, principalement de la [[canne à sucre]] et de la [[betterave sucrière]], il est très largement utilisé pour l'[[alimentation humaine]]. Il s'agit d'un [[diholoside]] constitué de [[glucose]] et de [[fructose]] dont le nom normalisé est α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1↔2)-β-<small>D</small>-fructofuranoside, couramment abrégé en Glc-Fru. En anglais, il est appelé ''{{lang|en|sucrose}}'', d'où l'abréviation Suc parfois rencontrée dans la littérature pour désigner ce composé.
La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'[[ammoniac]] condensé (72 %), le [[diméthylsulfoxyde]] (42 %) et la [[méthylamine]] (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec le [[dioxyde de soufre]] liquide, les acides [[Acide méthanoïque|formique]] et [[acide acétique|acétique]], le [[diméthylformamide]], la [[pyridine]] (6 %), le [[propylène glycol]], le [[glycérol]] (7 %), le [[méthanol]], l'[[éthanol]], l'[[acétone]] et le [[dioxane]]<ref name="Mathlouthi&Reiser">{{ouvrage|langue=en|auteur=Mohammed Mathlouthi, P. Reiser|titre=Sucrose: properties and applications|volume=|passage=107|lieu=|éditeur=Springer|année=1995|pages totales=294|isbn=0-7514-0223-0|lire en ligne=https://books.google.fr/books?id=TYTnheXYWpUC&pg=PA101&dq=sucrose+solubility&lr=&as_drrb_is=q&as_minm_is=0&as_miny_is=&as_maxm_is=0&as_maxy_is=&as_brr=3&cd=1#v=onepage&q=&f=false|consulté le=19 février 2010}}.</ref>.
Les [[glucide]]s, et notamment le saccharose, étaient jadis appelés ''hydrates de carbone'' en raison d'une ancienne expérience de [[réaction de déshydratation|déshydratation]] du sucre blanc par de l'[[acide sulfurique]] concentré, au cours de laquelle le saccharose, de [[formule brute]] {{fchim|C|12|H|22|O|11}}, était décomposé en [[eau]] {{fchim|H|2|O}} et en [[noir de carbone]]. On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire {{fchim|(H|2|O)|11|C|12}}, correspondant à un [[hydrate]] de [[carbone]]. Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux de [[Walter Norman Haworth]] qui ont établi, au début du {{s-|XX|e}}, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors. Le terme est cependant toujours en usage dans le monde anglophone.
== Propriétés ==
=== Structure ===
Le saccharose est un [[diholoside]] formé d'une molécule de [[glucose]] et d'une molécule de [[fructose]] liées par une [[liaison osidique]] α(1↔2)β. Sa [[formule brute]] est {{fchim|C|12|H|22|O|11}} et sa [[masse molaire]] est de {{unité|342.3|g||mol|-1}}. Contrairement à la plupart des autres diholosides, le saccharose résulte de la liaison de deux [[ose]]s par leur extrémité réductrice, ce qui en fait un sucre non réducteur. Par ailleurs, seuls l'[[anomère]] α du glucopyranose et l'anomère β du fructofuranose forment le saccharose.
Le saccharose cristallise dans le [[système cristallin monoclinique]] selon le [[groupe d'espace]] P2<sub>1</sub> avec les [[Paramètre cristallin|paramètres cristallins]] {{nobr|''a'' {{=}} {{unité|1.08631|nm}}}}, {{nobr|''b'' {{=}} {{unité|0.87044|nm}}}}, {{nobr|''c'' {{=}} {{unité|0.77624|nm}}}} et {{nobr|β {{=}} 102,938°}}<ref name="10.1107/S0365110X52001908">
{{Article
| langue = en
| nom1 = C. A. Beevers, T. R. R. McDonald, J. H. Robertson et F. Stern
| titre = The crystal structure of sucrose
| périodique = {{lang|la|Acta Crystallographica}}
| volume = 5
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| mois =
| année = 1952
| pages = 689-690
| url texte = http://journals.iucr.org/q/issues/1952/05/00/a00726/a00726.pdf
| consulté le = 28 février 2016
| doi = 10.1107/S0365110X52001908
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}}.</ref>{{,}}<ref name="10.1107/S0021889891002492">
{{Article
| langue = en
| nom1 = R. C. Hynes et Y. Le Page
| titre = Sucrose, a convenient test crystal for absolute structures
| périodique = {{lang|en|Journal of Applied Crystallography}}
| volume = 24
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| jour =
| mois =
| année = 1991
| pages = 352-354
| url texte = http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0021889891002492
| consulté le = 28 février 2016
| doi = 10.1107/S0021889891002492
| pmid =
| pmc =
}}.</ref>.
La pureté du saccharose est mesurée par [[polarimétrie]]. Plus précisément, on mesure la rotation du [[plan de polarisation]] d'une [[lumière polarisée]] traversant une [[solution aqueuse]] de sucre. La {{Lien|trad=Specific rotation|lang=en|fr=rotation spécifique}} à {{tmp|20|°C}} mesurée à l'aide de la [[Raie d'émission|raie D du sodium]] à {{unité|589|nm}} est de +66,47°. Le saccharose commercial est contrôlé de cette façon. Il ne se détériore pas dans les conditions normales.
Le saccharose a cinq [[isomère]]s naturels qui diffèrent par la position de la [[liaison osidique]] :
* [[Tréhalulose]] ⇒ Glucose α(1→1) Fructose<ref name="DoC-2005-538">{{ouvrage |éditeur={{lang|en|CRC Press}} |titre= Dictionary of carbohydrates |ref= |volume= |auteur= Peter M. Collins |langue=en |lieu= |année=2005 |publi= |pages=1282 |format= |isbn=0-8493-3829-8 |présentation en ligne= |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap= |passage=538}}.</ref>
* [[Turanose]] ⇒ Glucose α(1→3) Fructose<ref name="DoC-2005-948">{{ouvrage |éditeur={{lang|en|CRC Press}} |titre= Dictionary of carbohydrates |ref= |volume= |auteur= Peter M. Collins |langue=en |lieu= |année=2005 |publi= |pages=1282 |format= |isbn=0-8493-3829-8 |présentation en ligne= |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap= |passage=948}}.</ref> ([[diholoside réducteur]])
* [[Maltulose]] ⇒ Glucose α(1→4) Fructose<ref name="Godshall-2007">{{Lien web|lang=en|url=http://www.sugarjournal.com/articles/active_subs/2007/Jan07/SJ%20Jan.07%20Expanding%20World%20of%20Nutritive.pdf|format=pdf|titre={{lang|en|The Expanding World of Nutritive and Non-Nutritive Sweeteners}}|id=Godshall-2007|auteur=MA Godshall|lien auteur=|date=01/2007|année=|mois=|site=http://www.sugarjournal.com|éditeur=|page=12-20|consulté le=7 novembre 2008|brisé le=}}.</ref>
* [[Leucrose]] ⇒ Glucose α(1→5) Fructose<ref name="DoC-2005-538" />(diholoside réducteur)
* [[Isomaltulose]] (Palatinose) ⇒ Glucose α(1→6) Fructose<ref name="DoC-2005-537"> {{ouvrage |éditeur={{lang|en|CRC Press}} |titre= Dictionary of carbohydrates |ref= |volume= |auteur= Peter M. Collins |langue=en |lieu= |année=2005 |publi= |pages=1282 |format= |isbn=0-8493-3829-8 |présentation en ligne= |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap= |passage=537}}.</ref> (diholoside réducteur)
=== Décomposition thermique et oxydation ===
La [[décomposition thermique]] du saccharose peut être représentée comme une réaction en deux étapes : tout d'abord une [[Réaction de déshydratation|déshydratation]] en [[eau]] {{fchim|H|2|O}} et en [[noir de carbone]], puis l'[[oxydation]] du [[carbone]] en [[dioxyde de carbone]] {{fchim|CO|2}} par l'[[Dioxygène|oxygène]] {{fchim|O|2}} de l'[[air]] :
:{{fchim|C|12|H|22|O|11}} + énergie thermique → 12 [[Carbone|C]] + 11 [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] ;
:12 [[Carbone|C]] + 12 [[Dioxygène|{{fchim|O|2}}]] → 12 [[Dioxyde de carbone|{{fchim|CO|2}}]].
Il peut être déshydraté chimiquement par l'[[acide sulfurique]] {{fchim|H|2|SO|4}} :
:{{fchim|C|12|H|22|O|11}} (+ [[Acide sulfurique|{{fchim|H|2|SO|4}}]] comme [[catalyse]]ur) → 12 [[Carbone|C]] + 11 [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] + énergie thermique (+ [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] + [[Trioxyde de soufre|{{fchim|SO|3}}]] provenant de [[Acide sulfurique|{{fchim|H|2|SO|4}}]]).
Le saccharose ne fond pas lorsqu'il est chauffé, mais se décompose à {{tmp|186|°C}} pour former du [[caramel]]. Il [[Combustion|brûle]] en formant de l'eau et du dioxyde de carbone, comme le font tous les [[glucide]]s. Avec l'[[acide chlorique]] {{fchim|HClO|3}}, il libère du [[chlorure d'hydrogène]] HCl :
:8 [[Acide chlorique|{{fchim|HClO|3}}]] + {{fchim|C|12|H|22|O|11}} → 11 [[Eau|{{fchim|H|2|O}}]] + 12 [[Dioxyde de carbone|{{fchim|CO|2}}]] + 8 [[Chlorure d'hydrogène|HCl]].
=== Propriétés chimiques ===
Le saccharose est un sucre non [[Oxydoréduction en chimie organique|réducteur]]<ref name=Yannai-2004> {{ouvrage |éditeur={{lang|en|CRC Press}} |titre=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients |volume= |auteur=Shmuel Yannai |langue=en |lieu= |année=2004 |publi= |pages=1784 |format= |isbn=1-58488-416-9 |issn= |présentation en ligne=https://books.google.fr/books?id=1PZSXaSvL4IC |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap= |passage=1243-1244 |id=Yannai-2004}}.</ref>, le carbone [[hémiacétal]]ique du glucose et le carbone [[hémiacétal]]ique du fructose sont impliqués dans la [[liaison osidique]]. Il est non [[hygroscopique]] et ne peut effectuer de [[mutarotation]].
==== Hydrolyse ====
L'[[hydrolyse]] du saccharose a pour effet de rompre la [[liaison osidique]] en libérant du [[glucose]] et du [[fructose]] en quantités [[équimolaire]]s. Cette réaction est cependant si lente qu'une [[solution aqueuse]] de saccharose peut demeurer pratiquement stable pendant des années. En revanche, elle est bien plus rapide en présence d'une [[saccharase]] ([[saccharase-isomaltase]], [[invertase]], [[saccharose alpha-glucosidase]]) ou d'un [[acide]] tel que le [[bitartrate de potassium]] HOOC–CHOH–CHOH–COOK ou le [[jus de citron]], qui sont des [[Acide faible|acides faibles]]. La même chose se produit dans le [[suc gastrique]], qui participe à la [[digestion]] en hydrolysant les [[glucide]]s comme le saccharose.
L'action de l'invertase sur le saccharose donne du [[sucre inverti]], composé de quantités égales de glucose et de fructose.
==== Biosynthèse du saccharose ====
La [[biosynthèse]] du saccharose est réalisée par la [[saccharose-phosphate synthase]] à partir d'[[Uridine diphosphate glucose|UDP-glucose]] et de [[fructose-6-phosphate]]. L'énergie nécessaire à cette réaction provient du clivage de l'[[Uridine diphosphate|UDP]]. Le saccharose est produit par des [[plante]]s et des [[cyanobactérie]]s mais pas par les autres êtres vivants. Il est présent naturellement avec le [[fructose]] dans de nombreuses plantes consommées dans l'[[alimentation humaine]]. C'est le glucide principal de nombreux [[Fruit (alimentation humaine)|fruits]] tels que l'[[ananas]] et l'[[abricot]] ; d'autres fruits, tels que la [[poire]] et le [[raisin]], ont le [[fructose]] comme principal glucide.
La [[synthèse totale]] du saccharose a été réalisée par le chimiste canadien [[Raymond Lemieux (chimiste)|Raymond Lemieux]] en 1953<ref name="10.1021/ja01112a545">
{{Article
| langue = en
| nom1 = R. U. Lemieux et G. Huber
| titre = A Chemical Synthesis of Sucrose
| périodique = {{lang|en|Journal of the American Chemical Society}}
| volume = 75
| numéro = 16
| jour =
| mois = août
| année = 1953
| pages = 4118-4118
| url texte = http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01112a545
| consulté le = 28 février 2016
| doi = 10.1021/ja01112a545
| pmid =
| pmc =
}}.</ref>.
=== Propriétés physiques ===
Le saccharose [[Caramélisation|caramélise]] à {{tmp|160|°C}}<ref>{{en}} [http://www.food-info.net/uk/colour/caramel.htm {{lang|en|''Food-Info'', ''caramelization''}}].</ref>.
La variation de la solubilité avec la température est donnée dans le tableau ci-dessous<ref name="Mathlouthi&Reiser">{{ouvrage | langue = en | auteur = Mohammed Mathlouthi, P. Reiser | titre = Sucrose: properties and applications | éditeur = Springer | lieu = | année = 1995 | volume = | pages totales = 294 | isbn = 0-7514-0223-0 | passage = 107 | lire en ligne = https://books.google.fr/books?id=TYTnheXYWpUC&pg=PA101&dq=sucrose+solubility&lr=&as_drrb_is=q&as_minm_is=0&as_miny_is=&as_maxm_is=0&as_maxy_is=&as_brr=3&cd=1#v=onepage&q=&f=false | consulté le = 19 février 2010 }}.</ref> :
{| class="wikitable collapsible collapsed"
! colspan="4" | Variation de la solubilité du saccharose dans l'eau en fonction de la température<ref name="Mathlouthi&Reiser">{{ouvrage | langue = en | auteur = Mohammed Mathlouthi, P. Reiser | titre = Sucrose: properties and applications | éditeur = Springer | lieu = | année = 1995 | volume = | pages totales = 294 | isbn = 0-7514-0223-0 | passage = 107 | lire en ligne = https://books.google.fr/books?id=TYTnheXYWpUC&pg=PA101&dq=sucrose+solubility&lr=&as_drrb_is=q&as_minm_is=0&as_miny_is=&as_maxm_is=0&as_maxy_is=&as_brr=3&cd=1#v=onepage&q=&f=false | consulté le = 19 février 2010 }}.</ref>
|-
! température !! g de saccharose par g d'eau !! [[pourcentage massique]] !! [[pourcentage molaire]]
|-
| {{tmp|-10|°C}} || 1,7615 || {{unité|63.79|%m}} || {{unité|8.484|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|-5|°C}} || 1,7837 || {{unité|64.08|%m}} || {{unité|8.582|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
| {{tmp|5|°C}} || 1,8489 || {{unité|64.90|%m}} || {{unité|8.868|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
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|-
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|-
| {{tmp|25|°C}} || 2,0741 || {{unité|67.47|%m}} || {{unité|9.842|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|30|°C}} || 2,1535 || {{unité|68.29|%m}} || {{unité|10.180|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
| {{tmp|40|°C}} || 2,3450 || {{unité|70.10|%m}} || {{unité|10.986|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|45|°C}} || 2,4589 || {{unité|71.09|%m}} || {{unité|11.459|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|50|°C}} || 2,5863 || {{unité|72.12|%m}} || {{unité|11.981|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
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|-
| {{tmp|65|°C}} || 3,0598 || {{unité|75.37|%m}} || {{unité|13.871|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
| {{tmp|75|°C}} || 3,4616 || {{unité|77.59|%m}} || {{unité|15.411|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|80|°C}} || 3,6901 || {{unité|78.68|%m}} || {{unité|16.263|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
| {{tmp|90|°C}} || 4,2003 || {{unité|80.77|%m}} || {{unité|18.104|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|95|°C}} || 4,4775 || {{unité|81.74|%m}} || {{unité|19.071|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|100|°C}} || 4,7637 || {{unité|82.65|%m}} || {{unité|20.046|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|105|°C}} || 5,0335 || {{unité|83.43|%m}} || {{unité|20.944|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
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|-
| {{tmp|115|°C}} || 5,9347 || {{unité|85.58|%m}} || {{unité|23.801|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|120|°C}} || 6,5062 || {{unité|86.68|%m}} || {{unité|25.508|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|125|°C}} || 7,1895 || {{unité|87.79|%m}} || {{unité|27.452|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
| {{tmp|130|°C}} || 8,0211 || {{unité|88.91|%m}} || {{unité|29.685|%mol|masseMolSolvant=18.0153|masseMolSoluté=342.2965}}
|-
|}
La solubilité du saccharose dans les solvants non aqueux est généralement inférieure. De plus, le saccharose n'est pas soluble dans les solvants non polaires. Des valeurs élevées sont obtenues avec l'[[ammoniac]] condensé (72 %), le [[diméthylsulfoxyde]] (42 %) et la [[méthylamine]] (> 25 %). On obtient des valeurs plus basses avec le [[dioxyde de soufre]] liquide, les acides [[Acide méthanoïque|formique]] et [[acide acétique|acétique]], le [[diméthylformamide]], la [[pyridine]] (6 %), le [[propylène glycol]], le [[glycérol]] (7 %), le [[méthanol]], l'[[éthanol]], l'[[acétone]] et le [[dioxane]]<ref name="Mathlouthi&Reiser"/>.
Le taux de sucre est donné par le [[degré Brix]] (qui correspond au pourcentage massique à {{tmp|20|°C}}<ref name="Pennington&Baker">{{ouvrage | langue = en | auteur = Neil L. Pennington, Charles W. Baker | titre = Sugar, a user's guide to sucrose | numéro d'édition = | éditeur = Springer | lieu = | année = 1990 | volume = | pages totales = 331 | isbn = 0-442-00297-1 | passage = 49 | lire en ligne = https://books.google.fr/books?id=EiD7ZPwIIEcC&pg=PA48&dq=sucrose+solubility&lr=&as_drrb_is=q&as_minm_is=0&as_miny_is=&as_maxm_is=0&as_maxy_is=&as_brr=3&cd=2#v=onepage&q=sucrose%20solubility&f=false | consulté le = 19 février 2010 }}.</ref>). On peut évaluer la concentration d'une solution aqueuse en mesurant la densité à l'aide d'un [[mustimètre]] ou l'indice de réfraction à l'aide d'un [[réfractomètre]].
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