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Staphyloxanthine

composé chimique

La staphyloxanthine est un pigment caroténoïde de formule chimique C51H78O8[2] produit par certaines souches de Staphylococcus aureus, responsable de la couleur dorée caractéristique qui donne son nom à cette espèce. La staphyloxanthine agit également comme facteur de virulence[4],[5]. Elle possède une action antioxydante qui aide le micro-organisme à échapper à la mort par les espèces réactives de l'oxygène produites par le système immunitaire de l'hôte[4].

Staphyloxanthine
Structure de la staphyloxanthine
Identification
Nom UICPA 1-O-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-2,6,10,15,19,23-Hexaméthyl-2,4,6,8,10,12,14,16,18,22-tétracosadécaènoyl]-6-O-(12-méthyltétradécanoyl)-β-L-glucopyranose[1]
Synonymes

[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(12-méthyltétradécanoyloxyméthyl)oxan-2-yl] (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexaméthyltétracosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18,22-décaènoate[2]
No CAS 71869-01-7
PubChem 56928085
SMILES
CCC(C)CCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)OC(=O)/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/CCC=C(C)C)/C)/C)/C)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C51H78O8/c1-10-39(4)26-17-15-13-11-12-14-16-18-36-46(52)57-37-45-47(53)48(54)49(55)51(58-45)59-50(56)44(9)35-24-34-43(8)33-23-31-41(6)28-20-19-27-40(5)30-22-32-42(7)29-21-25-38(2)3/h19-20,22-25,27-28,30-35,39,45,47-49,51,53-55H,10-18,21,26,29,36-37H2,1-9H3/b20-19+,30-22+,31-23+,34-24+,40-27+,41-28+,42-32+,43-33+,44-35+/t39?,45-,47-,48+,49-,51+/m1/s1
InChIKey :
PDOUICUKTQRPHO-MENSNCDRSA-N
Propriétés chimiques
Formule C51H78O8
Masse molaire[3] 819,160 2 ± 0,048 7 g/mol
C 74,78 %, H 9,6 %, O 15,63 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pigment staphyloxanthine donne à la bactérie Staphylococcus aureus une couleur jaune.

Lorsqu'on compare une souche normale de S. aureus à une souche modifiée dépourvue de staphyloxanthine, la souche sauvage pigmentée survit mieux à l'incubation avec un agent oxydant comme le peroxyde d'hydrogène que la souche mutante. Des colonies des deux souches sont également exposées à des neutrophiles humains. Les colonies mutantes meurent rapidement, tandis que de nombreuses colonies pigmentées survivent. Des plaies pratiquées sur des souris sont inoculées avec les deux souches. Les souches pigmentées induisent des abcès persistants, tandis que les plaies inoculées avec les souches non pigmentées cicatrisent rapidement. Ces tests suggèrent que la staphyloxanthine pourrait jouer un rôle clé dans la capacité de S. aureus à survivre aux attaques du système immunitaire.

Les médicaments conçus pour inhiber la production de staphyloxanthine par la bactérie peuvent l'affaiblir et renouveler sa sensibilité aux antibiotiques[6]. En fait, en raison des similitudes entre les voies de biosynthèse de la staphyloxanthine et du cholestérol humain, il a été démontré qu'un médicament développé dans le contexte d'une thérapie de réduction du cholestérol bloquait la pigmentation de S. aureus et la progression de la maladie dans un modèle d'infection chez la souris[7].

Sur le plan génomique, l'opéron crt (en) est principalement responsable de la biosynthèse de la staphyloxanthine[8] ; cependant, une autre enzyme, AldH, située en dehors de l'opéron, a été identifiée ultérieurement comme également nécessaire à la production de ce caroténoïde[9]. Des recherches récentes en génomique comparative ont par ailleurs révélé que l'opéron crt est largement répandu au sein du genre Staphylococcus[10]. L'existence de staphylocoques pigmentés non-aureus est connue depuis longtemps[11] et la production de staphyloxanthine a été démontrée expérimentalement chez Staphylococcus xylosus[12],[13],[14], Staphylococcus warneri[10], Staphylococcus epidermidis[10] et Staphylococcus capitis[10]. De plus, certaines lignées de S. aureus sont dépourvues de gènes crt[15] et certains isolats de staphylocoques non-aureus présentent de multiples copies de crt[10],[16].

Notes et références

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  1. ↑ (en) Royal Society of Chemistry, « Staphyloxanthin », sur ChemSpider, (consulté le ).
  2. 1 2 (en) National Center for Biotechnology Information, « Staphyloxanthin », sur United States National Library of Medicine, (consulté le ).
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. 1 2 Clauditz A, Resch A, Wieland KP, Peschel A, Götz F, « Staphyloxanthin plays a role in the fitness of Staphylococcus aureus and its ability to cope with oxidative stress », Infection and Immunity, vol. 74, no 8,‎ , p. 4950–3 (PMID 16861688, PMCID 1539600, DOI 10.1128/IAI.00204-06).
  5. ↑ Amy E. Campbell, Amelia R. McCready-Vangi, Aayushi Uberoi, Sofía M. Murga-Garrido, Victoria M. Lovins, Ellen K. White, Jamie Ting-Chun Pan, Simon A. B. Knight, Alexis R. Morgenstern, Colleen Bianco, Paul J. Planet, Sue E. Gardner et Elizabeth A. Grice, « Variable staphyloxanthin production by Staphylococcus aureus drives strain-dependent effects on diabetic wound-healing outcomes », Cell Reports, vol. 42, no 10,‎ (ISSN 2211-1247, PMID 37858460, PMCID 10680119, DOI 10.1016/j.celrep.2023.113281).
  6. ↑ Liu GY, Essex A, Buchanan JT, Datta V, Hoffman HM, Bastian JF, Fierer J, Nizet V, « Staphylococcus aureus golden pigment impairs neutrophil killing and promotes virulence through its antioxidant activity », J Exp Med, vol. 202, no 2,‎ , p. 209–15 (PMID 16009720, PMCID 2213009, DOI 10.1084/jem.20050846).
  7. ↑ Liu CI, Liu GY, Song Y, Yin F, Hensler ME, Jeng WY, Nizet V, Wang AH, Oldfield E, « A cholesterol biosynthesis inhibitor blocks Staphylococcus aureus virulence », Science, vol. 319, no 5868,‎ , p. 391–94 (PMID 18276850, PMCID 2747771, DOI 10.1126/science.1153018, Bibcode 2008Sci...319.1391L).
  8. ↑ (en) Alexandra Pelz, Karsten-Peter Wieland, Karsten Putzbach, Petra Hentschel, Klaus Albert et Friedrich Götz, « Structure and Biosynthesis of Staphyloxanthin from Staphylococcus aureus* », Journal of Biological Chemistry, vol. 280, no 37,‎ , p. 32493–32498 (ISSN 0021-9258, PMID 16020541, DOI 10.1074/jbc.M505070200 Accès libre).
  9. ↑ (en) Se Hyeuk Kim et Pyung Cheon Lee, « Functional expression and extension of staphylococcal staphyloxanthin biosynthetic pathway in Escherichia coli », The Journal of Biological Chemistry, vol. 287, no 26,‎ , p. 21575–21583 (ISSN 1083-351X, PMID 22535955, PMCID 3381123, DOI 10.1074/jbc.M112.343020 Accès libre).
  10. 1 2 3 4 5 (en) Rauf Salamzade, J.Z. Alex Cheong, Shelby Sandstrom, Mary Hannah Swaney, Reed M. Stubbendieck, Nicole Lane Starr, Cameron R. Currie, Anne Marie Singh et Lindsay R. Kalan, « Evolutionary investigations of the biosynthetic diversity in the skin microbiome using lsaBGC », Microbial Genomics, vol. 9, no 4,‎ (ISSN 2057-5858, PMID 37115189, PMCID 10210951, DOI 10.1099/mgen.0.000988 Accès libre).
  11. ↑ Wesley E. Kloos et Karl H. Schleifer, « Isolation and Characterization of Staphylococci from Human Skin II. Descriptions of Four New Species: Staphylococcus warneri, Staphylococcus capitis, Staphylococcus hominis, and Staphylococcus simulans1 », International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology, vol. 25, no 1,‎ , p. 62–79 (ISSN 1466-5034, DOI 10.1099/00207713-25-1-62, lire en ligne Accès payant).
  12. ↑ (en) Waldemar Seel, Denise Baust, Dominik Sons, Maren Albers, Lara Etzbach, Janina Fuss et André Lipski, « Carotenoids are used as regulators for membrane fluidity by Staphylococcus xylosus », Scientific Reports, vol. 10, no 1,‎ , p. 330 (ISSN 2045-2322, PMID 31941915, PMCID 6962212, DOI 10.1038/s41598-019-57006-5, Bibcode 2020NatSR..10..330S, lire en ligne).
  13. ↑ (en) Aurore Vermassen, Emilie Dordet-Frisoni, Anne de La Foye, Pierre Micheau, Valérie Laroute, Sabine Leroy et Régine Talon, « Adaptation of Staphylococcus xylosus to Nutrients and Osmotic Stress in a Salted Meat Model », Frontiers in Microbiology, vol. 7,‎ , p. 87 (ISSN 1664-302X, PMID 26903967, PMCID 4742526, DOI 10.3389/fmicb.2016.00087 Accès libre).
  14. ↑ (en) Casey M. Cosetta, Brittany Niccum, Nick Kamkari, Michael Dente, Matthew Podniesinski et Benjamin E. Wolfe, « Bacterial-fungal interactions promote parallel evolution of global transcriptional regulators in a widespread Staphylococcus species », The ISME Journal, vol. 17, no 9,‎ , p. 1504–1516 (ISSN 1751-7370, PMID 37524910, PMCID 10432416, DOI 10.1038/s41396-023-01462-5, Bibcode 2023ISMEJ..17.1504C).
  15. ↑ (en) Deborah C. Holt, Matthew T. G. Holden, Steven Y. C. Tong, Santiago Castillo-Ramirez, Louise Clarke, Michael A. Quail, Bart J. Currie, Julian Parkhill, Stephen D. Bentley, Edward J. Feil et Philip M. Giffard, « A very early-branching Staphylococcus aureus lineage lacking the carotenoid pigment staphyloxanthin », Genome Biology and Evolution, vol. 3,‎ , p. 881–895 (ISSN 1759-6653, PMID 21813488, PMCID 3175761, DOI 10.1093/gbe/evr078).
  16. ↑ (en) Do-Won Jeong, Sojeong Heo, Sangryeol Ryu, Jochen Blom et Jong-Hoon Lee, « Genomic insights into the virulence and salt tolerance of Staphylococcus equorum », Scientific Reports, vol. 7, no 1,‎ , p. 5383 (ISSN 2045-2322, PMID 28710456, PMCID 5511256, DOI 10.1038/s41598-017-05918-5, Bibcode 2017NatSR...7.5383J).
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